Question

【题目】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：

已知：M的结构简式为：。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________，B的化学式是________________。

（2）C中官能团的名称是__________________________。

（3）写出F的结构简式__________________________。

（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：______________________________。

（5）满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不含立体异构)。

① 能够发生银镜反应。

② 含有硝基(–NO2)，且硝基直接连在苯环上。

③ 含有苯环且苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________（写出一种即可）。

（6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：______________________

Answer 1

【答案】 2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸) C4H8O3 羰基（酮基），酯基 15

【解析】根据流程图，乙醛与HCN加成生成，水解生成，与甲醇酯化生成B，B为，B氧化生成，与M()反应生成D()，D还原生成E()，E发生消去反应生成F，F为。

(1)A()的化学名称为2-羟基丙酸，根据上述分析，B为，化学式是C4H8O3，故答案为：2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸)；C4H8O3；

(2)C()中官能团有羰基，酯基，故答案为：羰基，酯基；

(3)根据上述分析，F的结构简式为，故答案为：；

(4)A()在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)M()的同分异构体满足：①能够发生银镜反应，是结构中含有醛基；②含有硝基(–NO2)，且硝基直接连在苯环上；③含有苯环且苯环上只有两个取代基，满足条件的是苯环上含有硝基，另一个基团为—C3H6—CHO，其中—C3H6—CHO有—CH2CH2CH2—CHO、—CH2CH(CH3)—CHO、—CH(CH3) CH2—CHO、—CH(CH2CH3)—CHO、—C(CH3) 2—CHO5种结构，因此M()的同分异构体有3×5=15种，其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为，故答案为：15；(任写一种)；

(6)用乙醛为原料制备聚丙烯腈()，需要先制备丙烯腈，根据题干流程图，可以由乙醛与HCN加成生成，消去羟基生成丙烯腈，合成路线为，故答案为：。