Question

（2013?辽宁一模）[化学--选修5有机化学基础]
有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图1所示：
（1）香醇的分子式为

C₁₀H₁₄O

；它可能发生的有机反应类型是

①②③⑤

．（填序号）
①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④聚合反应  ⑤氧化反应⑥水解反应
（2）有机物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如图2所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰，乙为香醇的同系物．

①A的名称是

2-甲基丙烯

；
②C与新制碱性Cu（OH）₂反应的化学方程式

：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
③丙中有两个甲基，在一定条件下，1mol D可以和2molH₂反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为

；
④甲与乙反应的化学方程式为

；
⑤甲的同分异构体中含有“一COO一”结构的共有

5

种．

Answer 1

分析：（1）根据香醇的结构简式书写其分子式；由结构可知，可以醇羟基，具有醇的性质，含有苯环，具有苯的性质，为C₆H₅CH（OH）CH₃，据此分析其性质；
（2）A发生信息反应生成B，B连续氧化、酸化得到甲，则甲为羧酸，相对分子质量为88，减去1个-COOH后剩余基团的式量=88-45-43，为-C₃H₇，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为2-甲基丙酸，结合转化关系可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛．甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，丙中有两个甲基，则乙中不含甲基，乙为香醇的同系物，则乙的结构简式为，由1molD与2mol氢气反应生成乙，所以D为C₉H₈O，可以发生银镜反应，含有-CHO，故D为，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答：解：（1）由香醇的结构可知，其分子式为C₁₀H₁₄O，含有醇羟基，可以发生氧化、取代、消去反应，含有苯环，含有发生加成反应，不能发生水解、聚合反应，
故答案为：C₁₀H₁₄O；①②③⑤；
（2）A发生信息反应生成B，B连续氧化、酸化得到甲，则甲为羧酸，相对分子质量为88，减去1个-COOH后剩余基团的式量=88-45-43，为-C₃H₇，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为2-甲基丙酸，结合转化关系可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛．甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，丙中有两个甲基，则乙中不含甲基，乙为香醇的同系物，则乙的结构简式为，由1molD与2mol氢气反应生成乙，所以D为C₉H₈O，可以发生银镜反应，含有-CHO，故D为，
①由上述分析可知，A为2-甲基丙烯，
故答案为：2-甲基丙烯；
②C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③由上述分析可知，D的结构简式为，
故答案为：；
④甲与乙反应的化学方程式为，
故答案为：；
⑤甲为2-甲基丙酸，甲的同分异构体中含有“一COO一”结构，属于羧酸或酯，
若为羧酸，为CH₃CH₂CH₂COOH；
若为酯，构成酯的酸、与醇有以下情况：
酸为丙酸、醇为甲醇，有1种，
酸为乙酸、醇为乙醇，有1种，
酸为甲酸、醇为丙醇，丙醇有三种，故形成的酯有2种，
故符合条件的甲的同分异构体有5种，
故答案为：5．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是热点题型，根据反应信息结合B连续氧化生成甲判断甲为羧酸，再结合甲的相对分子质量利用残余法确定其结构是解题的关键，题目难度较大，综合性较强．