Question

2．肉桂醛F （）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）D的结构简式为；检验其中官能团的试剂为银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液．
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是①⑤（填序号）．
（3）写出有关反应③的化学方程式：．
（4）下列关于E的说法正确的是ab（填字母）．
a．能与银氨溶液反应
b．能与金属钠反应
c．1mol E最多能和3mol氢气反应
d．可以发生水解
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲符合条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，可由H和芳香酸G制得，现测得H分子的红外光谱和核磁共振氢谱如下图：（已知H的相对分子量为32）则甲的结构简式为．

Answer 1

分析 乙烯与水发生加成反应生成A为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，B与D发生醛的加成反应生成E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，据此解答．

解答 解：乙烯与水发生加成反应生成A为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，B与D发生醛的加成反应生成E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，．
（1）由上述分析可知，D的结构简式为：，含有醛基，检验其中官能团的试剂为：银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液，
故答案为：；银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液；
（2）①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，
故答案为：①⑤；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E为，含有醛基，能与银氨溶液反应，含有醇羟基，能与金属钠反应，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1mol E最多能和4mol氢气反应，不能发生水解反应，
故选：ab；
（5）E（）的同分异构体甲满足：苯环上有1个取代基，属于酯类，可由H和芳香酸G制得，则H为醇，相对分子量为32，则H为甲醇，G为苯乙酸，则甲为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移应用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．