Question

【题目】苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药，从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史。下面是苯佐卡因的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）物质B的结构简式为_______________，物质C的结构简式为 __________________。

（2）反应②的反应类型为______________，反应③的反应类型为 __________________。

（3）反应①的化学方程式为 ____________________________________________；反应④的化学方程式为____________________________________________。

（4）苯佐卡因的核磁共振氢谱中有____________个峰。

（5）苯佐卡因有多种同分异构体，除苯佐卡因外，符合下列条件的共有 _______种。

①含苯环且氨基直接与苯环相连；②苯环上有两个取代基；③含酯基

其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为：____________。（任写一种）

Answer 1

【答案】氧化反应酯化反应或取代反应+CH3CH2OH+H2O517、、

【解析】

根据题中各物转化关系，结合E的结构可知，甲苯发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生还原反应生成D为，D发生酯化反应生成E，据此答题。

根据题中各物转化关系，结合E的结构可知，甲苯发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生还原反应生成D为，D发生酯化反应生成E，（1）根据上面的分析可知，B为，C为；

（2）反应②的反应类型为氧化反应，反应④的反应类型为酯化反应，也属于取代反应；

（3）反应①为甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，反应的化学方程式为；反应④为与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成苯佐卡因和水，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O；

（4）根据苯佐卡因的结构简式可知，其核磁共振氢谱中有5个峰；

（5）根据条件①含苯环且氨基直接与苯环相连；②苯环上有两个取代基；③含酯基，符合条件的苯佐卡因的同分异构体为苯环连有-NH2和-C3H5O2基团，-C3H5O2基团且是酯基的结构有-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，它们与氨基都有互为邻、间、对三种位置位置关系，所以共有18种结构，除了苯佐卡因外，有17种，其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为、、。