某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:
请回答下列问题:
(1)写出A的分子式_______________;A的结构简式_____________________。
(2)N-A的反应类型是__________________。
(3)①上述转化中试剂I和试剂II分别是:试剂I_________,试剂II__________(选填字母)。
a.KMnO4(H+)??? b.Fe/盐酸 ???? c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______________________________________________________________。
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。
(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。
①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中—个取代基是硝基;
②分子中含有结构。
(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。
(7)F的水解反应如下:
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。
(1)C7H7NO2?????? (2)取代
(3)①a??? b? ②不可以,若先还原后氧化则还原生成的氨基又会被氧化(4)2
(5)、、
(6)
(7) 。
【解析】
试题分析:(1)和Cl2在FeCl3作催化剂的条件下反应得到M:氯苯;氯苯与CH3Cl和Na存在下发生反应得到N:甲苯。甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热发生反应得到A:对硝基甲苯。分子式为C7H7NO2。相对分子质量为137.(2)由甲苯变为对=硝基甲苯发生的是取代反应。(3)被酸性高锰酸钾溶液氧化为B:对-硝基苯甲酸。B与甲醇在浓硫酸存在下加热发生酯化反应得到D对-硝基苯甲酸甲酯和水。D在Fe及HCl作用下得到F:对氨基苯甲酸甲酯。所以①中的试剂I是a;试剂II是b。②试剂顺序不能颠倒。若先还原后氧化则还原生成的氨基又会被氧化。(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物CH3OH中含有两种处于不同化学环境的氢原子。(5)同时符合要求的两种D的同分异构体的结构简式有、、。(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显色反应的产物,说明结构中含有酚羟基。W在酸性条件下水解的化学方程式为。(7)由物质转化关系可知H为对氨基苯甲酸。它发生缩聚反应的化学方程式为 。
考点:考查有机合成与转化的知识。
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