Question

10．已知甲苯在空气中不易变质，但可以被KMnO₄酸性溶液氧化为苯甲酸，以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线．

（1）酚酞分子中的含氧官能团名称为酯基、酚羟基，按照系统命名法，F的名称为2-溴苯甲酸
（2）写出“甲苯→A”的化学方程式．
（3）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：．
（4）上述涉及反应中，“A→B”发生的反应类型是取代反应，写出C的结构简式．
（5）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式或 的邻、间、对的任意一种．
①遇FeCl₃溶液显紫色，②能与碳酸氢钠反应，
③苯环上只有2个取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．

Answer 1

分析 甲苯转化得到A，A转化得到，且A也可以转化得到B邻甲基苯酚（），可知A，B转化得到C，C转化得到乙酰水杨酸，由于酚羟基易被氧化，应先与酚羟基反应，后用酸性高锰酸钾氧化甲基为羧基，故C为．经过取代反应与加成反应得到，再发生催化氧化生成，由酚酞的结构可知，逆推可知E为．
（3）乙酰水杨酸中羧基与氢氧化钠反应，酯基水解得到羧酸与酚羟基，均与氢氧化钠反应；
（5）乙酰水杨酸的一种同分异构体符合：①遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，含有羧基，③苯环上只有2个取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色，可以含有碳碳双键．

解答 解：甲苯转化得到A，A转化得到，且A也可以转化得到B邻甲基苯酚（），可知A，B转化得到C，C转化得到乙酰水杨酸，由于酚羟基易被氧化，应先与酚羟基反应，后用酸性高锰酸钾氧化甲基为羧基，故C为．经过取代反应与加成反应得到，再发生催化氧化生成，由酚酞的结构可知，逆推可知E为．
（1）酚酞分子中的含氧官能团名称为：酯基、酚羟基，按照系统命名法，F的名称为-2-溴苯甲酸，
故答案为：酯基、酚羟基；2-溴苯甲酸；
（2）“甲苯→A”的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）“A→B”是溴原子比羟基取代，属于取代反应，C的结构简式为：，
故答案为：取代反应；；
（5）乙酰水杨酸的一种同分异构体符合：①遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，含有羧基，③苯环上只有2个取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色，可以含有碳碳双键，符合条件的一种结构为：或 的邻、间、对的任意一种，
故答案为：或 的邻、间、对的任意一种．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、同分异构体的书写，难度中等，注意根据有机物的结构分析解答．