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【题目】有机化工中35-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:

甲醇、乙醚和35-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:

物质

沸点/℃

熔点/℃

密度(20℃) / g·cm-3

溶解性

甲醇

64. 7

0. 7915

易溶于水

乙醚

34. 5

0. 7138

微溶于水

35-二甲氧基苯酚

33 ~36

易溶于甲醇、乙醚,微溶于水

11mol间苯三酚完全燃烧需要_____molO2

2)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。

①分离出甲醇的操作是________

②萃取用到的分液漏斗分液时有机层在分液漏斗的____填()层。

3)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是__________________________

4)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是_________(填字母)

a.蒸馏除去乙醚 b.冷却结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥

5写出反应中可能出现的副产物结构简式______________(只要写一种即可)

【答案】 6 蒸馏 除去HCl dcab CH3-O-CH3

【解析】⑴. 间苯三酚的分子式为C6H6O31mol间苯三酚完全燃烧生成二氧化碳和水需要6mol氧气,故答案是:6

⑵.①. 35二甲氧基苯酚易溶于甲醇,先利用沸点差异分离出甲醇,则分离出甲醇的操作是蒸馏,故答案为:蒸馏;

②. 因乙醚的密度比水小,分液时有机层在分液漏斗的上层,故答案为:上;

⑶. 有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl故答案为:除去HCl

⑷. 洗涤完成后,为除去水分,用无水氯化钙干燥,然后过滤除去干燥剂,再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚,最后再利用冷却结晶的方法制得较纯产物,所以其排列顺序为:dcab,故答案为:dcab

⑸. 间三苯酚可能只有一个酚羟基与甲醇反应也可能三个酚羟基全部与甲醇反应,同时甲醇与甲醇也可能发生反应,所得产物的结构简式为CH3-O-CH3,故答案为:CH3-O-CH3

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实验中可能用到的数据:

密度/g·cm-3

沸点/℃

溶解性

甲苯

0.866

110.6

不溶于水,易溶于硝基甲苯

对硝基甲苯

1.286

237.7

不溶于水,易溶于液态烃

邻硝基甲苯

1.162

222

不溶于水,易溶于液态烃

实验步骤:①按体积比1:3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40 mL

②在三颈瓶中加入15 mL(13g)甲苯,按图所示装好药品和其他仪器;

③向三颈瓶中加入混酸,并不断搅拌(磁力搅拌器已略去);

④控制温度约为50℃,反应大约10 min,三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现;

⑤分离出一硝基甲苯的总质量13.60 g

请回答下列问题:

1)配制混酸的方法是_______________________。反应中需不断搅拌,目的是__________________________________________

2)仪器A的名称是______,使用该仪器前必须进行的操作是____

3)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_____

4)分离反应后产物的方案如下:

其中,操作1的名称为______,操作2中需要使用下列仪器中的____(填序号)。

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