Question

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．

请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为

取代

，化合物B的结构简式为

．
（2）反应⑦的化学方程式为

．
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是

ade

．
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等
b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c．反应③的另一产物是H₂O
d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：

不能．如果互换，先还原生成的-NH₂会在随后的氧化步骤中被氧化

．
（5）苯佐卡因有多种同分异构体．请写出其中任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①有两个对位取代基；②-NH₂直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基．

、

．

Answer 1

分析：由题给信息结合生成可知A为，途径2中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给信息可知B为，结合物质的结合判断可能具有的性质并评价二者的优劣．

解答：解：（1）反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应，为取代反应，A为，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给信息可知B为，故答案为：取代； ；
（2）反应⑦为和乙醇发生酯化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）a、根据题给信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故a正确；
b、氨基具有弱碱性，如①⑤互换，可生成副产品，故b错误；
c、反应③为取代反应，副产品为甲醇，故c错误；
d、对比两个途径，途径Ⅰ涉及反应较多，会降低产率，故d正确；
e、氨基易被氧化，取代后可防止被氧化，故e正确，
故答案为：ade；
（4）如互换，由于氨基也能被氧化，则氧化甲基的同时氨基也被氧化，
故答案为：不能．如果互换，先还原生成的-NH₂会在随后的氧化步骤中被氧化；
（5）苯佐卡因的同分异构体有酸和酯两类，氨基不变，则同分异构体由酸或酯的类别决定，可为：
、等，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的合成及推断，题目难度较大，注意在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理．同时考查了同分异构体的书写．