Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X（C6H7BrS）的结构简式为 。

（2）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式 。（不需要写反应条件）

（3）已知：① ②中氯原子较难水解，物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式___________________。

（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有 种。

①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应

（5）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】（1）（2）

（3）

（4）17

（5）

【解析】

试题分析：（1）D与X反应生成E，根据E的结构简式可知该反应是D分子氨基上的一个氢原子被取代，则根据E的结构简式可知X的结构简式为。

（2）C为，氨基和羧基通过肽键形成高分子化合物，所以C聚合成高分子化合物的化学反应方程式为。

（3）2-氯甲苯要得到A，则甲基首先发生取代反应引入2个氯原子，然后结合已知信息可知氯原子水解生成羟基，羟基转化为醛基，、

（4）A的结构简式为，物质G是物质A的同系物，说明G中有醛基、苯环和氯原子，G比A多一个碳原子，除苯环之外无其它环状结构，增加的C原子作为支链接在苯环上，若醛基和氯原子相邻，甲基有4种接法，若醛基与氯原子相间，甲基有4种接法，若醛基与氯原子相对，甲基有2种接法，若苯环支链有-CH2CHO、Cl，或者是-CHO、-CH2Cl，则有邻、间、对共有6种，若苯环只有一个支链，有1种，共17种。

（5）要合成，则根据已知信息可知甲醛与乙二醇反应可生成目标产物，乙烯可以合成乙二醇，甲醇可以制备甲醛，所以合成路线可设计为