Question

醛类因易被氧化为羧酸而使酸性高锰酸钾或溴水褪色．现已知柠檬醛的结构简式为：，若要检验其中的碳碳双键，请你设计实验方案

取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热，充分反应后，取少量清液置于另一试管中，并滴加高锰酸钾酸性溶液，充分振荡，若高锰酸钾褪色，则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键．

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Answer 1

分析：向该物质的少量液体中加入溴水或高锰酸钾酸性溶液．若它们褪色，则该物质的分子结构中含碳碳双键，但柠檬醛的分子结构中不但含有碳碳双键，还含有-CHO，醛基具有还原性，也能使溴水、高锰酸钾酸性溶液褪色．因此要检验柠檬醛分子结构中有碳碳双键，必须把醛基转变为不具还原性的基团．

解答：解：检验碳碳双键的存在，即是检验烯烃的存在，我们易想到常用方法是，向该物质的少量液体中加入溴水或高锰酸钾酸性溶液．若它们褪色，则该物质的分子结构中含碳碳双键，但柠檬醛的分子结构中不但含有碳碳双键，还含有-CHO，醛基具有还原性，也能使溴水、高锰酸钾酸性溶液褪色．因此要检验柠檬醛分子结构中有碳碳双键，必须把醛基转变为不具还原性的基团．
此时不能再用溴水来检验碳碳双键，因为所得清液还可能有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色，且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察．
故答案为：取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热，充分反应后，取少量清液置于另一试管中，并滴加高锰酸钾酸性溶液，充分振荡，若高锰酸钾褪色，则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键．

点评：本题考查有机物官能团的检验，难度适中，注意醛基具有还原性，也能使溴水、高锰酸钾酸性溶液褪色．