Question

下图为某药物合成路线的一部分。

 

(1)A→B的化学方程式为                   ，E中的含氧官能团名称为              、                 。

(2)若②的反应历程经历了中间产物，则该反应历程先后经历的反应类型为           、          。试剂X的结构简式为            。

(3)写出两种满足下列要求的D的同分异构体的结构简式        ，      。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子；

②可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl3发生显色反应；

③分子中的氯原子不与苯环直接相连。

 

Answer 1

(1)   羟基  羰基

(2)加成  消去   

(3)(写其中一个)

【解析】根据C结构知及结合信息反应①知，A的结构是，A与乙酸发生酯化反反应生成B是，其方程式是，然后B在AlCl3条件下生成C是。根据E的结构不难看出含有羰基和羟基两种官能团；细心观察反应②中反物和中间产物可以得出，第一步苯甲醛中的醛基中碳氧双键被打开了，发生了加成反应，第二步-OH消失，说明发生了消去反应；再观察E和F的结构，还可以发现，发生反应特点依然是-CHO的杰作，在-CHO发生加成，再消去生成双键，所以X是。第(3)是有机物考点中的压轴，同分异构体考查，D的结构是它的同分异构满足3个附加条件，能发生水解，一种产物能发生银镜反应，另一种产物能遇FeCl3溶液显紫色，可知该有机物结构中含有甲酸酚酯，其中-Cl应连在苯环的侧链上，分子中有4种环境的氢，说明分子中有对称性，以上分析D的同分异构体有：