Question

今有分子量为58的几种有机物，试推断符合条件的有机物的分子式或结构简式
（1）若该有机物为烃，则分子式为

 

，其中带有支链的同分异构体在核磁共振氢谱图中有

 

个吸收峰
（2）若该有机物是一种饱和一元脂肪醛，则其与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应的化学方程式为

 

．
（3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则其结构简式为

 

．
（4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则其结构简式为

 

，（注羟基连在双键上的有机物极不稳定）该物质生成高分子化合物的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据商余法来确定有机物的分子式，然后写出有支链的结构简式判断氢的种类；
（2）根据饱和一元醛的通式确定其结构简式；含有醛基的有机物可以和新制的氢氧化铜反应得到羧酸、氧化亚铜和水；
（3）根据关系式CHO～Ag，lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基；再结合相对分子质量来确定分子式和结构简式；
（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，再结合相对分子质量判断其结构简式；

解答： 解：（1）因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法

58

14

=4…2，所以分子为C₄H₁₀，结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，则带有支链的同分异构体即CH₃CH（CH₃）CH₃在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰，
故答案为：C₄H₁₀；2；
（2）若该有机物是一种饱和一元脂肪醛醛，且分子量是58，设饱和一元醛的通式为C_nH_2nO，且分子量是58，得n=3，则该有机物的结构简式为CH₃CH₂CHO，则其和新制氢氧化铜反应的方程式为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M=58，不可能为甲醛，分子式为C₂H₂O₂，结构简式为OHC-CHO，故答案为：OHC-CHO；
（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH，该有机物发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：nCH₂=CH-CH₂OH

催化剂

；故答案为：nCH₂=CH-CH₂OH

催化剂

；

点评：本题考查有机物分子式确定、限制条件同分异构体的书写，难度中等，注意掌握官能团的性质、同分异构体书写以及利用余商法计算确定可能的分子式技巧．