Question

有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是________，名称是________；

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________________________；

(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是________；

(4)①的反应类型是______；③的反应类型是______；

(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式__________________________；

(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种

(不考虑立体异构)，则C的结构简式为__________________________。

Answer 1

解析：本题主要考查有机推断，意在考查考生的有机推理、同分异构体的书写和计算能力。(1)设烃A的分子式为C_xH_y，由燃烧通式计算可得：x＋y/4＝7,65<12x＋y<75，故x＝5，y＝8。故其分子中含一个碳碳叁键，且含支链，碳碳叁键必在一端，烃A为3－甲基－1－丁炔。(2)A与等物质的量的H₂加成生成CH₂===CH—CH(CH₃)₂，E与Br₂发生加成反应生成F：CH₂BrCHBrCH(CH₃)₂。(3)由F水解生成G，可推出G为CH₂OHCHOHCH(CH₃)₂，而G与二元羧酸反应生成一种二元酯H。(4)反应①是加成反应，反应③是取代反应。(5)链烃B分子中所有碳原子共平面，说明其必为二烯烃，且其催化加氢产物为正戊烷，故其可能的结构简式为：

CH₂===CH—CH===CH—CH₃、CH₃CH₂C≡CCH₃。

答案：(1)(CH₃)₂CHC≡CH　3­甲基­1­丁炔