Question

阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下：

主反应：+化合物A

水杨酸         乙酸酐          阿司匹林(乙酰水杨酸)

副反应：

聚水杨酸

已知：① 水杨酸可溶于水，乙酰水杨酸的钠盐易溶于水，聚水杨酸（固体）难溶于水；

② 阿司匹林，白色针状或板状结晶或粉末，微溶于水；阿司匹林可按如下步骤制取和纯化：

步骤1：在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡使水杨酸全部溶解；

步骤2：按图所示装置装配好仪器，通水，在水浴上加热5～10min，用电炉控制温度在85～90℃；

步骤3：反应结束后，取下反应瓶，冷却，再放入冰水中冷却、结晶、过滤、冷水洗涤2～3次，继续过滤得粗产物；

步骤4：将粗产物转移至150 mL烧杯中，在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，然后过滤；

步骤5：将滤液倒入10 mL 4 mol/L盐酸溶液，搅拌，将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。过滤，再用冷水洗涤2～3次。

(1) 主反应中，生成物中化合物A是____________；

(2) 步骤2组装仪器还需要一种玻璃仪器，名称是________，该仪器的位置如何摆放？____________________________；冷凝管的作用是_________，冷凝管通水，水应从______(填“a”或“b”)口进。

(3) 步骤4过滤得到的固体为________；

(4) 经过步骤5得到产物，发生反应的化学方程式为______________________；

(5) 最后得到的阿司匹林可能会有少量未反应的水杨酸。如何用实验的方法检验步骤5中得到的晶体是否含有水杨酸？___________________________________。若阿司匹林晶体含有水杨酸，还需要采用________方法，进一步纯化晶体。

 

Answer 1

【答案】

(1) 乙酸(CH₃COOH)（1分）

(2) 温度计（1分） 温度计的水银球浸在水浴中，但不触及容器底部（2分）

冷凝回流（1分）  b（1分）

(3) 聚水杨酸（2分）

(4) （2分）

(5) 取少量步骤5获得的晶体于试管中，加入适量的水溶解，再加入1～2滴三氯化铁溶液，若溶液变紫色，则有水杨酸，若溶液没有变紫色，则没有水杨酸（5分） 

重结晶（2分）

【解析】

试题分析：(1)根据反应，+化合物A，可以推断出A为乙酸；(2) 步骤2组装仪器还需要温度计，要将温度计的水银球浸在水浴中，但不触及容器底部，冷凝管的作用是冷凝回流，冷凝管通水，水应从b口进，这样冷却效果比较好；(3) 由于发生了副反应，并且聚水杨酸（固体）难溶于水，所以将粗产物转移至150 mL烧杯中，在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，然后过滤得到的是聚水杨酸；(4) 经过步骤5得到产物，发生反应的化学方程式为；(5)因为水杨酸中含有酚羟基，所以可以用三氯化铁来检验，故其操作过程为：取少量步骤5获得的晶体于试管中，加入适量的水溶解，再加入1～2滴三氯化铁溶液，若溶液变紫色，则有水杨酸，若溶液没有变紫色，则没有水杨酸；阿司匹林，白色针状或板状结晶或粉末，微溶于水，而水杨酸可以溶于水，可以可以通过重结晶的方法来提纯。

考点：有机合成及其提纯

点评：本题考查了有机合成及其提纯，涉及考查了有机化学基本反应类型，质量守恒定律；仪器的识别，根据反应的原理进行仪器的组装；信息的筛选与运用，物质的分离提纯； 实验的理解，化学方程式的书写； 酚的性质，实验设计及规范表达，重结晶原理，该题综合性好，难度中等。