Question

2．有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体，可由如图所示的路线合成：

（1）B的结构简式为：
（2）反应①→⑤中属于取代反应的是②③⑤
（3）C→D的化学方程式为：，使用过量CH₃OH的作用是提高D的产率．
（4）E的一种同分异构体为含有苯环的天然氨基酸，它经聚合反应形成的高聚物的结构简式为：．
（5）满足下列条件的B的所有同分异构体有4种，写出其中苯环上只有一个取代基的结构简式：．
①含苯环；②含酯基；③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀．

Answer 1

分析 C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F；
（4）E的一种同分异构体为含有苯环的天然氨基酸，为苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，据此写高聚物的结构简式；
（5）B（）的同分异构体符合：含有苯环、酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种．

解答 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F；
（1）B的结构简式为，故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，反应①～⑤中，属于取代反应的是②③⑤，故答案为：②③⑤；
（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为，过量甲醇能促进平衡正向移动，从而提高D的产率，
故答案为：；提高D的产率

（4）E的一种同分异构体为含有苯环的天然氨基酸，为苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，高聚物结构简式为，
故答案为：；
（5）B（）的同分异构体符合：含有苯环、酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种，所以符合条件的有4种同分异构体，其中一种结构简式为，故答案为：4； ．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以D结构简式为突破口结合反应条件进行推断，知道常见有机物官能团及其性质关系、常见反应类型等，难点是（5）题同分异构体种类判断．