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5.PX是有机物A的英文缩写,是化工生产中非常重要的原料之一,常用于生产塑料、聚酯纤维、薄膜、药物等,有研究者设计利用其性质合成某药物,其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):

已知:Ⅰ.$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ.RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$
试回答下列问题:
(1)PX即原料A的结构简式为
(2)F分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基.
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应.
(4)反应④的化学方程式为
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件的同分异构体有17种.
a.属于芳香族化合物 b.能与NaHCO3溶液反应产生气体c.能发生水解反应和银镜反应
(6)由A和乙烯为原料可以合成目前世界上产量最高的合成纤维--聚酯纤维(聚对苯二甲酸乙二醇酯),合成路线如下:

反应3的试剂为酸性KMnO4溶液.
反应2和反应4的化学方程式分别为BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr、

分析 A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与反应⑤的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,反应⑤是E与H2发生加成反应.
(1)据A的分子式为C8H10,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A为对二甲苯;
(2)根据F的结构简式判断其含有的官能团;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸;对比反应⑥中反应物、产物的结构可知,该反应为取代反应;
(4)反应④为羟基的消去反应;
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,多一个CH2原子团,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件:a.属于芳香族化合物,含有苯环,b.能与NaHCO3溶液反应产生气体,含有-COOH,c.能发生水解反应和银镜反应,含有一个侧链为-CH(COOH)OOCH,含有2个侧链为-COOH、-CH2OOCH,或-CH2COOH、-OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链-COOH、-CH3、-OOCH,采取定二移一方法确定;
(6)由聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构可知其单体为、HOCH2CH2OH,对二甲苯反应得到Z,乙烯系列转化得到Y,则Z为、Y为HOCH2CH2OH,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙烯与溴发生加成反应生成X为BrCH2CH2Br,X再氢氧化钠水溶液、加热条件下飞水解反应得到乙二醇.

解答 解:A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与反应⑤的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,反应⑤是E与H2发生加成反应.
(1)A的分子式为C8H10,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A为对二甲苯,结构简式为:,故答案为:
(2)根据F结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基、酯基;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;对比反应⑥中反应物、产物的结构可知,反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应④为羟基的消去反应,反应方程式为:
故答案为:
(5)G是对苯二甲酸的同系物,分子量比对苯二甲酸大14,多一个CH2原子团,G有多种同分异构体,则同时符合下列条件:a.属于芳香族化合物,含有苯环,b.能与NaHCO3溶液反应产生气体,含有-COOH,c.能发生水解反应和银镜反应,含有一个侧链为-CH(COOH)OOCH,含有2个侧链为-COOH、-CH2OOCH,或-CH2COOH、-OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链-COOH、-CH3、-OOCH,当-COOH、-CH3处于邻位时,-OOCH有4种位置,当-COOH、-CH3处于间位时,-OOCH有4种位置,当-COOH、-CH3处于对位时,-OOCH有1种位置,故共有1+6+10=17种,故答案为:17;
(6)由聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构可知其单体为、HOCH2CH2OH,对二甲苯反应得到Z,乙烯系列转化得到Y,则Z为、Y为HOCH2CH2OH,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙烯与溴发生加成反应生成X为BrCH2CH2Br,X再氢氧化钠水溶液、加热条件下飞水解反应得到乙二醇,则:
反应3的试剂为:酸性KMnO4溶液,
反应2的化学方程式为:BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr,
反应4的化学方程式为:
故答案为:酸性KMnO4溶液;BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$BrCH2CH2Br+2NaBr;

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,根据物质的结构分析解答,注意掌握官能团的性质与转化,(5)注意同分异构体判断中定二移一法的应用,难度中等

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

10.向盛有1mL 0.1mol/L MgCl2溶液的试管中滴加1~2滴2mol/L NaOH溶液,有白色沉淀生成,再滴加2滴0.1mol/L FeCl3溶液,静置.观察并记录现象
 步骤向 MgCl2溶液中滴加NaOH溶液 向有白色沉淀的溶液中滴加FeCl3溶液静置 
 现象   

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

16.下列反应生成物不受反应物的用量或浓度影响的是(  )
A.硫酸与氯化钠反应B.硝酸银溶液中滴加稀氨水
C.铁在硫蒸气中燃烧D.铁粉加入硝酸中

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

13.A、B、C、D、E为短周期元素,且原子序数依次增大,质子数之和为39,B、C同周期,A、D同主族,A、C常温下能形成两种液态化合物A2C和A2C2,E元素的周期数与主族序数相等.
请用化学用语回答下列问题:
(1)E元素在周期表中的位置为第三周期第ⅢA族,请写出E最高价氧化物对应水化物的电离方程式:H++AlO2-+H2O?Al(OH)3?Al3++3OH-
(2)C、D、E三种元素对应简单离子半径从大到小的顺序为O2->Na+>Al3+;由A、B、C三种元素组成的18电子微粒的分子式为CH4O.
(3)用电子式表示BC2的形成过程:
(4)原子序数比C小1的元素F,也能与A形成18电子的分子,已知1mol该分子在一定条件下可以还原4mol氧化铜,同时生成一种无污染的气体单质和红色固体还有水.请写出化学方程式:N2H4+4CuO$\frac{\underline{\;一定条件\;}}{\;}$N2+2Cu2O+2H2O.
(5)废印刷电路板上含有铜,以往的回收方法是将其灼烧使铜转化为氧化铜,再用硫酸溶解.现改用A2C2和稀硫酸浸泡废印刷电路板既达到上述目的,又保护了环境,试写出反应的离子方程式:Cu+2H++H2O2=Cu2++2H2O.
(6)元素D的单质在一定条件下,能与A单质化合生成一种化合物DA,DA能与水反应放出氢气,若将1mol DA和1mol E单质混合加入足量的水,充分反应后生成的气体在标准状况下的体积是56L.

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20.分子式为C7H12O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1:2,则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构和碳酸酯)(  )
A.5种B.6种C.7种D.8种

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10.已知甲苯在空气中不易变质,但可以被KMnO4酸性溶液氧化为苯甲酸,以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线.

(1)酚酞分子中的含氧官能团名称为酯基、酚羟基,按照系统命名法,F的名称为2-溴苯甲酸
(2)写出“甲苯→A”的化学方程式
(3)写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式:
(4)上述涉及反应中,“A→B”发生的反应类型是取代反应,写出C的结构简式
(5)写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式的邻、间、对的任意一种.
①遇FeCl3溶液显紫色,②能与碳酸氢钠反应,
③苯环上只有2个取代基的,④能使溴的CCl4溶液褪色.

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17.A、B、C、D、E均为短周期主族元素,B、C、D在周期表中的位置关系如下图所示.A元素的某种同位素原子没有中子,D元素的原子序数是C的2倍,E是短周期主族元素中半径最大的元素.下列说法不正确的是(  )
BC
 D
A.简单离子的半径大小关系:B>C>E
B.D、E两种元素形成的化合物,可能含有离子键和共价键
C.A、B、C三种元素形成的化合物,晶体类型一定相同
D.B、D分别和C形成的化合物,都有可能使溴水或品红溶液褪色

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

14.如图是产生和收集气体的实验装置,该装置最适合(  )
A.氯酸钾和二氧化锰的混合物制取氧气
B.石灰石和盐酸制取二氧化碳
C.浓盐酸和二氧化锰制取氯气
D.铜与稀硝酸反应制取一氧化氮

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15.对下列物质用途的解释中,错误的是(  )
选项用途解释
A硅胶可作袋装食品的干燥剂硅胶多孔,吸收空气中氧气的能力强
BCuSO4可作游泳池的消毒剂铜盐能使构成病毒的蛋白质变性
C浸有高锰酸钾溶液的硅藻土可作某些水果的保鲜剂高锰酸钾溶液能氧化水果释放的催熟剂乙烯
DNa2O2可作呼吸面具中的供氧剂Na2O2能吸收CO2同时放出O2
A.AB.BC.CD.D

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