Question

2．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）由B生成C的化学方程式为．
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为b（填标号）．
a． 48b． 58c． 76   d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）．
a．质谱仪  b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），以此来解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），
（1）A的结构简式为，故答案为：；
（2）由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛，故答案为：加成反应；3-羟基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为，
故答案为：；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为$\frac{10000}{12×8+16×4+1×12}$≈58，故答案为：b；
（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，含-COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应-COOCH，D中共5个C，则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：5；；c．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．