Question

（10分）疏水作用是决定生物分子的结构和性质的重要因素，特别是在蛋白质的折叠，药物分子与受体（蛋白质、DNA等）的相互作用中扮演着重要的角色。非极性化合物例如苯、环己烷在水中的溶解度非常小，与水混合时会形成互不相溶的两相，即非极性分子有离开水相进入非极性相的趋势，即所谓的疏水性（Hydrophobicity），非极性溶质与水溶剂的相互作用则称为疏水效应。

5-1  有关相似相溶原则可以用热力学自由能的降低来理解。（△G＜0；△G＝△H－T△S，式中ΔＨ是焓变，代表降低体系的能量因素；ΔＳ是体系熵增的因素。在常温下（25° C），非极性溶质溶于水焓的变化（△H）通常较小，有时甚至是负的，似乎是有利于溶解的；但实际上溶解度不大！请分析原因。

5-2  疏水基团之间的相互作用通常被认为是没有方向性的，但是最近对剑桥晶体结构数据库（CSD）和蛋白质晶体结构数据库（PDB）的研究发现，疏水作用是有方向倾向性的。请分析富电子的吲哚芳环与苯环、缺电子的恶唑环与苯环的可能接触方式，画出示意图。

5-3  下面的研究有助于进一步揭示疏水效应和疏水作用的本质。芳香化合物在水中的溶解度其实也不是很小，这取决于相互间的氢键作用，该氢键是因为什么而产生？_________；Na^＋，K^＋ 等阳离子能与有些芳香化合物很好的互溶取决于                。

Answer 1

5-1  非极性分子进入水中会导致周围水分子呈有序化排列使熵大量降低（△S＜0＝，自由能的变化（△G）最终是正值（3分）

5-2  边对面的T型方式                 面对面地平行接触（4分）

                     

       

5-3  非极性基团芳环的π电子可以与水分子形成弱的氢键，从而增加了芳香化合物在水中的溶解度（2分）；芳环的π电子还可以与Na^＋，K^＋等阳离子形成较强的非共价键相互作用（1分）