Question

19．香精是由人工合成的模仿水果和天然香料气味的浓缩芳香油，属于人造香料，多用于制造食品，化妆品和卷烟等．
Ⅰ．苏合香醇是一种食用香精，由C₈H₁₀合成其路线如图1所示．

（1）苏合香醇的结构简式为，它不能发生的有机反应类型有④、⑥．
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应
（2）Y分子中最多有16个原子共平面．
Ⅱ．有机物G也是一种常见香料，其合成路线如图2．其中D的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；F与苏合香醇互为同系物．

已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$ R-CH₂CH₂OH
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为．
（4）G中含有两个甲基，E可发生银镜反应，在催化剂存在下，1mol E与2mol H₂可以反应生成F，则E的结构简式为．
（5）D与F反应的化学方程式为．
（6）苯环上有两个取代基，且显弱酸性的F的同分异构体共有6种．

Answer 1

分析 Ⅰ根据题中各物质转化关系，芳香烃C₈H₁₀在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应得X，X碱性水解得苏合香醇，苏合香醇氧化后不能发生银镜反应，可推知Z为，苏合香醇为，X为，芳香烃C₈H₁₀为，X发生消去反应得Y为；
ⅡF与苏合香醇互为同系物，F为醇，则D为羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，结合G的分子式可知，D的分子式为C₄H₈O₂，D的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则D为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，D与F发生酯化反应生成G（C₁₃H₁₈O₂），则F为C₉H₁₂O，G中含有两个-CH₃，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以反应生成F，所以E为C₉H₈O，则E的结构简式为，F为，则G为，以此解答该题．

解答 解：Ⅰ根据题中各物质转化关系，芳香烃C₈H₁₀在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应得X，X碱性水解得苏合香醇，苏合香醇氧化后不能发生银镜反应，可推知Z为，苏合香醇为，X为，芳香烃C₈H₁₀为，X发生消去反应得Y为，
（1）根据上面的分析可知，苏合香醇的结构简式为 ，它不能发生的有机反应类型有加聚反应和 水解反应，故选④、⑥，
故答案为：；④、⑥；
（2）Y为，分子中有苯环的结构和乙烯的结构，苯中所有原子共面，乙烯中所有原子共面，单键可以旋转，所以Y分子中所以原子都能共面，最多有16个，
故答案为：16；
ⅡF与苏合香醇互为同系物，F为醇，则D为羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，结合G的分子式可知，D的分子式为C₄H₈O₂，D的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则D为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，D与F发生酯化反应生成G（C₁₃H₁₈O₂），则F为C₉H₁₂O，G中含有两个-CH₃，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以反应生成F，所以E为C₉H₈O，则E的结构简式为，F为，则G为，
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）D与F发生酯化反应得G，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）F为，苯环上有两个取代基，且显弱酸性的F的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH₂CH₂CH₃或-OH、-CH（CH₃）₂，它们各有邻间对三种，所以共有6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意充分利用有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．