Question

化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：

已知：
a.  R— CH = CHOH不稳定，很快转化为R— CH₂CHO，
b.  R— CH₂CHO可以和新制Cu(OH)₂碱性悬浊液加热生成水、R—CH₂COOH和Cu₂O，
c.  H—C≡C—H四原子在一条直线上。
根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为__________________________________________________；
（2）反应②的化学方程式是__________________________________________；
（3）A的结构简式是______________________________________________；
（4）反应①的化学方程式是___________________________________________；
（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：______________、____________、________________、________________；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为     。

Answer 1

（14分）（（5）4，其余每个2分） (1)C₄H₆O₂
(2)CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O （3）
（4）
（5）   
    
（6）

试题分析：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C、H、O原子的原子个数之比＝＝2:3:1，结合A的相对分子质量知，A的分子式为C₄H₆O₂。A能发生聚合反应生成B，说明A中含有碳碳双键。A能水解生成C和D，C能和新制氢氧化铜反应生成D，说明C中含有醛基，A为酯，且C和D中碳原子个数相同，所以C是乙醛，D是乙酸。因为R－CH＝CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R－CH₂CHO，所以A的结构简式为CH₃COOCH＝CH₂，A发生聚合反应生成B，所以B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的结构简式为：。
（1）通过以上分析知，A的分子式C₄H₆O₂。
（2）反应②是乙醛的氧化反应，则反应的化学方程式是CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（3）A的结构简式为CH₃COOCH＝CH₂。
（4）B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，因此反应①的化学方程式是。
（5）A有多种同分异构体，写出两个同时满足（i）能发生水解反应，说明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则符合这两个条件的A的同分异构体的结构简式为。
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键，则两个氧原子形成两个羟基，所以它的结构简式为。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。反应方程式的书写、同分异构体的判断是高考的热点，应熟练掌握此知识点。