Question

某有机物G分子结构的球棍模型如下图所示（图中小球分别表示碳、氢、氧原子，球与球之间的连线“一”不一定是单键）。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

试回答：
（1）G的分子式为_______；G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为_______。
（2）A的结构简式为______；D中官能团的名称为_______。
（3）B→C反应的化学方程式是____________________________;
E→F反应的化学方程式是____________________________。
（4）E的同分异构体中可用通式表示(其中X、Y均不为H)，且能发生银镜反应的物质有_______种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为 (写出一种即可) ________________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₀O₂（2分）；丙烯酸甲酯（1分）
（2）（2分） 醛基（1分）  羟基（1分）
（3）（2分）
（2分）
（4）4种（2分）（2分）

试题分析：本题采用逆向推导。首先根据G的球棍模型，碳四个价键，氧两个价键，氢（卤原子）一个等，可以推知为2-苯基丙烯酸甲酯。然后进一步逆向推导，可以得到其他分子的结构。据D可知C（将醛基还原为羟基），由C可知B，从而推知A，D到E多了一个O，显然是醛的催化氧化，由F到G的转化可推出F的结构是。