Question

7．乙偶姻是一种重要的医药、农药、化工中间体．人工合成乙偶姻的路线及与乙偶姻有关的反应如图：

请回答下列问题：
（1）烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和J均为一氯代烃，B发生消去反应时，有两种有机产物，一个D分子中有两个甲基而J发生消去反应时，只有一种有机产物．则J的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，D的核磁共振氢谱有5 组峰．
（3）乙偶姻中官能团的名称是羟基和羰基；乙偶姻的能与NaOH溶液反应的同分异构体有6种．
（4）写出下列反应方程式
E→乙偶姻CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl；
F→G；
H→I2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{浓硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O．

Answer 1

分析 烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式为C₄H₁₀，A发生一氯取代反应生成B与J，B发生消去反应时，有两种有机产物，而J发生消去反应时，只有一种有机产物，则A为CH₃CH₂CH₂CH₃，B为CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B发生消去反应生成C，C发生信息中的加成反应生成D，且一个D分子中有两个甲基，故C为CH₃CH=CHCH₃，D为，D发生氧化反应生成E为，E发生水解反应生成乙偶姻为，乙偶姻发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高聚物G为．乙偶姻与氢气发生加成反应生成H为，H与足量的苯甲酸发生酯化反应生成I为，据此解答．

解答 解：烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式为C₄H₁₀，A发生一氯取代反应生成B与J，B发生消去反应时，有两种有机产物，而J发生消去反应时，只有一种有机产物，则A为CH₃CH₂CH₂CH₃，B为CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B发生消去反应生成C，C发生信息中的加成反应生成D，且一个D分子中有两个甲基，故C为CH₃CH=CHCH₃，D为，D发生氧化反应生成E为，E发生水解反应生成乙偶姻为，乙偶姻发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高聚物G为．乙偶姻与氢气发生加成反应生成H为，H与足量的苯甲酸发生酯化反应生成I为，
（1）烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式是C₄H₁₀，
故答案为：C₄H₁₀；
（2）由上述分析可知，J结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，D为，D的核磁共振氢谱有5 组峰，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl；5；
（3）乙偶姻为，含有羟基和羰基，乙偶姻（）的同分异构体能与NaOH溶液反应，则含有-COOH或酯基，有：CH₃CH₂CH₂COOH，（CH₃）₂CHCOOH，HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，符合条件的同分异构体有6种，
故答案为：羟基和羰基；6；
（4）E→乙偶姻的化学方程式为CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$ CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl，
F→G的化学方程式为，
H→I的化学方程式为 2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{浓硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O，
故答案为：CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$ CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl；； 2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{浓硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O．


D→E的反应方程式为：，属于氧化反应；
F→G的反应方程式为：，属于加聚反应，
故答案为：，氧化反应；，加聚反应；
（5）以乙醛为原料，在催化剂的作用下，实现了乙偶姻的一步合成，该反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，根据A的同分异构体数目及一氯代物B、J的消去产物数目确定A、B、J的结构简式，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．