Question

【题目】EPR橡胶(聚乙丙烯)和工程材料聚碳酸酯(简称PC)的一种合成路线如下：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH

请回答：

(1)D中所含的官能团是_______。

(2)EPR橡胶的结构简式_______。

(3)下列说法正确的是_______(填字母)。

a.反应③的原子利用率为100%

b.反应④为取代反应

c.1mol F与足量金属Na反应，最多可生成22.4L H2(标准状况下)

(4)反应②的化学方程式是_______。

(5)反应②生成E时会产生多种副产物，其中有一种分子式为C9H12O2的副产物M，其结构简式为_______。

(6)反应⑤的化学方程式是_______。

(7)已知：(R1、R2、R3代表烃基)写出以D为原料合成己二酸[HOOC(CH2)4COOH]的合成路线，无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件_______________________。

示例：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】羟基 或 —OH a c

【解析】

EPR橡胶(聚乙丙烯)是由单体乙烯与丙烯聚合而成，A与苯在催化剂作用下形成C，根据C的分子式C9H12及原子守恒可知，A为丙烯，B为乙烯；则C为苯丙烯，在酸性条件下和氧气反应生成物质D，其分子式为C6H6O则为苯酚，2 mol苯酚与1 mol丙酮在酸性条件下反应生成E（），再结合提示信息推出最后E物质与连续发生酯交换生成聚碳酸酯（PC）；因B为乙烯，在银作催化剂作用下发生氧化反应生成环氧乙烷（），再经过反应④得到，根据提示信息可知，1 mol该酯与2mol甲醇发生两次酯交换反应生成和乙二醇(HOCH2CH2OH)，故F为HOCH2CH2OH，据此分析作答。

根据上述分析可知，

(1)D为苯酚，其官能团为羟基 或 —OH，

故答案为：羟基 或 —OH；

（2）EPR橡胶为聚乙丙烯，是乙烯与丙烯通过加聚反应得到的聚合物，根据单体可推出其结构简式为：，

故答案为：；

（3）a. 反应③为乙烯加氧氧化为环氧乙烷的过程，其化学方程式为：2CH2=CH2 + O22，则该反应的原子利用率为100%，故a项正确；

b. 反应④为碳原子的不饱和度增大，不属于取代反应，故b项错误；

c. 1个F分子中含2个羟基，根据醇与Na反应的转化关系-OH H2可知，1mol F与足量金属Na反应，最多可生成1 mol22.4L/mol = 22.4 L H2(标准状况下)，故c项正确，

答案选ac；

（4）由上述分析可知，反应②的化学方程式为，

故答案为：；

（5）分子式为C9H12O2，则应是丙酮与苯酚按物质的量为1:1反应的产物，其结构简式为：，

故答案为：；

（6）E物质与发生酯交换，最终生成聚碳酸酯（PC）,其反应方程式可表示为：，

故答案为：；

（7）采用逆合成分析法，根据HOOC(CH2)4COOH中的羧基，可以考虑用己二醛氧化制备，根据给定信息，若要制备己二醛，可采用环己烯臭氧氧化的方法，再结合D（苯酚）可与氢气加成为环己醇，最后考虑醇的消去反应制备环己烯，则其完整的合成路线可表示为：，

故答案为：。