Question

据《中国制药》报道，化合物F是用于制备“非典”药品（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：

已知：
I．RNH₂+R′CH₂Cl

一定条件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如
Ⅲ．（苯胺，弱碱性，易氧化）
Ⅳ．与浓硫酸、浓硝酸混合，在不同温度下会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）反应①的条件是

 

（2）C的结构简式是

 

（3）反应③和反应④的顺序不能颠倒，原因是

 

（4）反应②所属的反应类型是

 

（5）D+E→F的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，A→D是甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，甲基上的H被Cl取代，A→B是甲苯的硝化反应，也是取代反应，-NO₂可处于-CH₃的邻、间、对三种位置，由E知-NO₂处于-CH₃的邻位，B为，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先进行，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，A→D是甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，甲基上的H被Cl取代，A→B是甲苯的硝化反应，也是取代反应，-NO₂可处于-CH₃的邻、间、对三种位置，由E知-NO₂处于-CH₃的邻位，B为，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先进行，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，
（1）根据上面的分析可知，反应①的条件是光照，
故答案为：光照；   
（2）根据上面的分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（3）反应③和反应④的顺序不能颠倒，原因是苯胺中氨基易被氧化，
故答案为：苯胺中氨基易被氧化；
（4）根据上面的分析可知，反应②所属的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（5）结合已知反应Ⅰ，D+E→F的反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据题给信息正确判断B的结构简式，以此推断其它物质的结构简式，注意把握有机物官能团的性质，把握反应类型．