Question

已知：
 
现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内．
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______．
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中．

Answer 1

【答案】分析：A能发生银镜反应，说明含有醛基，可与钠反应生成氢气，说明含有羟基或羧基；A和乙酸、乙酸酐发生取代反应生成酯，所以B中含有酯基，根据信息知，A中含有羟基，B能发生银镜反应则B含有醛基；C不发生银镜反应，说明C不含醛基，可被碱中和，说明C含有羧基，即醛基被氧化生成羧基，其分子量为190，；D不发生银镜反应说明不含醛基，能被碱中和说明含有羧基，C和D相比，分子量增大190-106=84，D比C的分子中多的是C₂H₂O，根据已知信息得，如果A中有一个羟基，和乙酸、乙酸酐反应的生成物中分子质量就增大42，实际上D和C相比分子质量增大84，所以A中含有2个醇羟基，D的分子量是106，则A的相对分子质量为90，所以A的结构简式为：，D和乙醇发生酯化反应生成含有酯基、羟基的物质E，E和乙酸、乙酸酐发生取代反应生成F，F中只含有酯基，其结构简式为．
解答：解：A能发生银镜反应，说明含有醛基，可与钠反应生成氢气，说明含有羟基或羧基；A和乙酸、乙酸酐发生取代反应生成酯，所以B中含有酯基，根据信息知，A中含有羟基，B能发生银镜反应则B含有醛基；C不发生银镜反应，说明C不含醛基，可被碱中和，说明C含有羧基，即醛基被氧化生成羧基，其分子量为190，；D不发生银镜反应说明不含醛基，能被碱中和说明含有羧基，C和D相比，分子量增大190-106=84，D比C的分子中多的是C₂H₂O，根据已知信息得，如果A中有一个羟基，和乙酸、乙酸酐反应的生成物中分子质量就增大42，实际上D和C相比分子质量增大84，所以A中含有2个醇羟基，D的分子量是106，则A的相对分子质量为90，所以A的结构简式为：，D和乙醇发生酯化反应生成含有酯基、羟基的物质E，E和乙酸、乙酸酐发生取代反应生成F，F中只含有酯基，其结构简式为．
（1）通过以上分析知，含有酯基的物质为：B、C、E、F，故答案为：B、C、E、F；
（2）通过以上分析知，A和F的结构简式分别为：：、，
故答案为：：、．
点评：本题考查了有机物的推断，明确官能团的性质是解本题的关键，注意发生反应时物质结构发生变化的位置及方式，难度较大．