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    [化学-有机化学基础]
    咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

    请填写下列空白．
    （1）D分子中的官能团是______．
    （2）高分子M的结构简式是______．
    （3）写出A→B反应的化学方程式：______．
    （4）B→C发生的反应类型有______．
    （5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有______种．
    ①苯环上只有两个取代基；            ②能发生银镜反应；
    ③能与碳酸氢钠溶液反应；            ④能与氯化铁溶液发生显色反应．
    【答案】分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，然后结合有机物的结构与性质来解答．
    解答：解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
    （1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，故答案为：羟基；
    （2）M为，故答案为：；
    （3）A→B反应的化学方程式为，
    故答案为：；
    （4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
    （5）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）CH2COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．
    点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．
    练习册系列答案
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    （2013?潍坊模拟）[化学--有机化学基础]
    下图是以A为主要起始原料得香料M和高分子化合物N的反应流程（部分产物及反应条件已略去）．

    （1）写出C中含氧官能团的名称：
    酚羟基
    酚羟基
    、
    羧基
    羧基
    ．
    （2）已知D中无支链，写出D的同类别同分异构体结构简式：
    CH3CHOHCH3
    CH3CHOHCH3
    ．
    （3）生成M的化学方程式为
    ，反应类型为
    酯化反应或取代反应
    酯化反应或取代反应
    ．
    （4）写出由A生成高聚物N的化学方程式：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?烟台模拟）【化学--有机化学基础】
    矮壮素是一种植物生长调节剂，可防止小麦倒伏．

    （1）反应①→⑥中，属于加成反应的是
    ①④
    ①④
    （填代号）．
    （2）反应②的化学方程式为
    CH3CHClCH2Cl+NaOH
    H2O
    △
    CH3CH（OH）CH2OH+2NaCl
    CH3CHClCH2Cl+NaOH
    H2O
    △
    CH3CH（OH）CH2OH+2NaCl
    ．
    （3）C1CH2CC1=CH2的系统命名为
    2，3-二氯-1-丙烯
    2，3-二氯-1-丙烯
    ．  该物质存在多种同分异构体，写出氢原子和氯原子的化学环境均只有一种的同分异构体的结构简式
    ．
    （4）合成矮壮素的反应⑥中加入的试剂X的结构简式为
    N（CH3）3
    N（CH3）3
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?聊城一模）【化学--有机化学基础】
    分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

    试回答下列问题：
    （1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现
    4
    4
    种峰；
    （2）C物质的官能团名称
    羟基、羧基
    羟基、羧基
    ；
    （3）上述合成路线中属于消去反应的是
    ④
    ④
     （填编号）；
    （4）写出反应⑥的化学方程式：
    ；
    （5）写出E的属于芳香族化合物的任意2种同分异构体（不含E）的结构简式：
    、、、
    、、、
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?烟台模拟）【化学-有机化学基础】
    2010年10月6日，瑞典皇家科学院宣布，美国和日本的三名科学家因在有机合成领域“钯催化交叉偶联反应”方面的卓越贡献，共同获得了诺贝尔化学奖．该成果可以使人类合成复杂的有机分子，如钯的络合物Pd[P（t-Bu）3]2对苯环或杂环氯的偶联有很好的催化效果．
    （1）在合成非肽血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的过程中，其关键步骤为如下的偶联反应：


    该偶联反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ；试写出合成该拮抗剂的另一种有机物X的结构简式
    ．
    （2）由Pd/Cu混合催化剂催化的末端炔烃与某些芳香卤化物之间的交叉偶联反应通常被称为Sonogashira反应．如：


    试写出含有苯环和叁键的同分异构体的结构简式：

    （3）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方案有两种：
    方案甲：
    ①（CH3）2C=O+HCN→（CH3）2C（OH）CN         ②（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
    方案乙：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C（CH3）COOCH3
    试写出有机玻璃的结构简式
    ；方案乙的主要优点是
    理论上原子利用率100%
    理论上原子利用率100%
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?济南二模）【化学-有机化学基础】
    达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”（大茴香）的提取物--莽草酸为原料合成的．已知莽草酸和达菲的结构式如下：?

    （1）写出莽草酸中含氧官能团的名称
    （醇）羟基、羧基
    （醇）羟基、羧基
    ．
    （2）有机物A是合成达菲的中间体：

    ①写出由莽草酸合成A的化学方程式
    ．
    该反应属于
    酯化（或取代）
    酯化（或取代）
    反应（填反应类型）．?
    ②中间体A有多种同分异构体，其中符合下列结构通式的同分异构体（除A外）有
    7
    7
    种．

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