Question

3．以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料合成药物苯巴本妥的合成路线如图所示：

已知：
请回答：
（1）化合物D的结构简式为；E→F的反应类型取代反应
（2）下列说法不正确的是B．
A．化合物A能发生取代反应B．D→E反应类型是消去反应
C．化合物F能发生酯化反应D．苯巴本妥的分子式为C₁₂H₁₂N₂O₃
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有4种，写出其中一种的结构简式（其中一种）．
①红外光谱表明分子结构中含有和苯环结构；
②氢核磁共振谱显示分子中苯环上有四种不同化学环境的氢原子
（4）写F与G生成苯巴本妥的反应方程式．
（5）设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯（）的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）．

Answer 1

分析 根据各物质的转化关系，与氰化钾发生取代反应生成A为，A水解得B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，C发生信息中的反应生成D为，比较D和E的分子式可知，D发生信息中的反应生成E为，E发生取代反应生成F为，根据G的分子式可知，二氧化碳与氨气发生反应生成G为CO（NH₂）₂，G与F在盐酸作用下生成苯巴本妥，以“二个碳原子的醇”即乙二醇和乙醇为原料制备乙二酸二乙酯，可以先将乙二醇氧化成乙二酸，再将乙二酸与乙醇发生酯化反应即可，据此答题．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，化合物D的结构简式为 ，E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）A．根据上面的分析可知，化合物A为，能发生取代反应，故A正确；
B．D→E反应没有形成新的不饱和键，所以不是消去反应，故B错误；
C．F为，含有羧基，能发生酯化反应，故C正确；
D．根据苯巴本妥的结构简式可知，其分子式为C₁₂H₁₂N₂O₃，故D正确，
故选B；
（3）B为，根据条件①红外光谱表明分子结构中含有和苯环结构，②氢核磁共振谱显示分子中苯环上有四种不同化学环境的氢原子，则符合条件的B的同分异构体为苯环上连有-COOH、-CH₃，或HCOO-、-CH₃，且它们处于邻位或间位，所以共有4 种，其中一种的结构简式为，
故答案为：4；（其中一种）；
（4）F与G生成苯巴本妥的反应方程式为，
故答案为：；
（5）以“二个碳原子的醇”即乙二醇和乙醇为原料制备乙二酸二乙酯，可以先将乙二醇氧化成乙二酸，再将乙二酸与乙醇发生酯化反应即可，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见题型，明确习题中的信息为解答本题的关键，侧重有机物结构与性质的考查，注意合成流程中官能团的变化，题目难度中等．