黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌.消炎.降血压.保肝等多种生理活性和药理作用.尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性.下面的方法采用对甲酚作为起始原料.通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr).为黄酮醋酸的前体化合物).其进一步水解即得黄酮醋酸.合成路线如下:对于F.分子中存在3个六元环.E和F在化学式上相� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（9分）黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C₁₈H₁₂O₂NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下：

对于F，分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子。
⑴ 请写出A、D、F的结构简式A    、D    、F    。
⑵ B有多种同分异构体，请写出一种含苯环、羰基和一个手性碳原子的同分异构体：    。
⑶ A可能发生的化学反应的类型有    、    。（写出二种）
⑷ 化合物

的系统名称是。
⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式。

⑴

（1分）

（1分）
⑵

（1分）
⑶ 加成、取代（2分） ⑷ 对-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛（1分）
⑸

试题分析：
（1）A为与甲酸发生酯化反应的产物，所以A为

，D为取代卤素的产物，D为

，E中酚羟基氯甲基化反应形成醚，E为

。
（2）关键在于形成手性碳，那么羰基接在端碳形成醛基，醛基和另外一个甲基接在同一个碳上便形成了手性碳。苯环上还可以有其他同分异构。
（3）A中酯基可以发生水解，即取代反应，另外苯环内部的键可以加成氢气，发生加成反应。
（4）溴取代位置与甲醛取代位置形成对位，可以命名为对-溴苯甲醛，另外一种命名，以甲醛为起点，则溴在4号取代位置，所以命名为4-溴苯甲醛。
（5）D水解后形成一个羧基，发生聚酯缩合反应，产物为

。
点评：本题反应需熟练掌握各个有机反应的特点，抓住官能团性质进行解题，难度不大。

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