Question

（2011?天津模拟）下图表示的是某种质子交换膜的合成方法，部分反应条件未列出．
已知：
回答下列问题：
（1）反应①～⑧中属于加成反应的是

③⑦

；反应③的目的是

保护碳碳双键

（2）写出反应⑥的化学方程式

（3）该质子交换膜在一定条件下可水解生成它们的物质的量之比为

1：1

（4）请设计从F制取CH₃-CH（OH）-COOH的反应过程．（用反应流程图表示并注明反应条件和所需反应物）

．

Answer 1

分析：由可知E为CH₂=C（CH₃）COONa，根据反应条件可知D发生消去反应生成E，则D为CH₃CHClCOOH，C应为CH₃CHClCHO，B应为CH₃CHClCH₂OH，A为，A生成B可起到保护C=C不被氧化，由题给信息可知F为CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由可知E为CH₂=C（CH₃）COONa，根据反应条件可知D发生消去反应生成E，则D为CH₃CHClCOOH，C应为CH₃CHClCHO，B应为CH₃CHClCH₂OH，A为，A生成B可起到保护C=C不被氧化，由题给信息可知F为CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G为，
（1）根据官能团的转化可知反应①为取代反应，反应②为取代反应，反应③为加成反应，反应④为为氧化反应，反应⑤为氧化反应，反应⑥为消去反应，反应⑦为加成反应，A生成B可起到保护C=C不被氧化，
故答案为：③⑦；保护碳碳双键；
（2）反应⑥为消去反应，化学方程式为，
故答案为：；
（3）该质子交换膜在含有酯基，水解生成-COOH和-OH，二者相等，则生成的酸和醇的物质的量之比为1：1，
故答案为：1：1；
（4）F为CH₃CHOHCH₂Cl，可在碱性条件下水解生成丙二醇，进而被催化氧化为羰基醛，进一步氧化物羰基酸，加成可生成CH₃-CH（OH）-COOH，反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，解答该题的关键是根据E的结构简式结合反应的条件推断其它物质的结构简式，答题中注意官能团的性质，本题采用逆推法进行推断．