Question

二甲氧苄胺嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药。其合成路线如下：

 

 

(1)化合物F的含氧官能团名称为________、__________；合成路线中，步骤①、④的反应类型分别为______________、____________。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有________个峰。

(3)写出F与新制氢氧化铜反应的化学方程式_______________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________________________。

Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基；

Ⅱ.能发生银镜反应；

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应；

Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰。

(5)实验生产的产品中存在一种结构为的副产物，为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第________步反应的工艺最优化。

(6)已知。化合物是合成染料的中间体，请写出以氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHCH2=CH2?CH2—CH2?

 

 

Answer 1

(1)醛基　醚键　加成反应　取代反应

(2)5

(3)

(4)

(5)③

(6)

 

【解析】(1)醛基、醚键是官能团，苯基不是官能团，合成路线中，①中发生醛基上的加成反应，④中D的—Br被—OCH3所代替，属于取代反应。

(2)在B中苯环上有两种类型的氢，所以共有5种类型的H原子，共有5个峰。

(3)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热，生成的Cu2O为沉淀。

(4)该物质苯环上的取代基为对位，且其中一个取代基水解能生成酚类。

(5)在第③步应控制溴原子只取代一个邻位。

(6)CH3CH2ClCH3CH2CN

。