Question

【江苏省无锡市2009届高三上学期期末调研考试】（12分）苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。

（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。

（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。

a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等

b．途径II中的步骤①和⑤可以互换

c．反应③的另一产物是H₂O

d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低

e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化

（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。

（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

__________________、_____          。

Answer 1

．（1）取代（1分）  （1分）

（2）（2分）

（3）ade（2分）

（4）不能。如果互换，先还原生成的－NH₂会在随后的氧化步骤中被氧化（2分）

（5）（2分）、（2

解析:

根据物质的组成和反应条件可以推知：①②③④⑤⑥⑦分别是硝化反应、硝基的还原反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应；则B是对硝基苯甲酸。其它问题见答案。