Question

每年夏季，农民焚烧植物秸秆（主要成分是纤维素），既污染了环境，又浪费了资源．工业上以植物秸秆为原料合成某聚酯化合物的路线如下：

已知：A是常见医用消毒剂，又可作为能源．
（1）乙烯的结构式为

 

，每个葡萄糖分子中有

 

个手性原子．
（2）由B得到乙炔的反应条件是

 

，C→D反应类型是

 

．
（3）测定D中所含官能团的物理方法是

 

；若B的相对分子量为99，则其名称为

 

．
（4）①D与新制氢氧化铜反应生成E的化学方程式为

 

②C与F生成G的化学方程式为

 

③A与O₂在KOH中构成燃料电池的负极反应为

 

（5）请写出以CH₃CH₂CH₂CH₂OH为原料，制备的合成路线流程图（无极试剂任用），合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：植物秸秆主要为纤维素，水解得到葡萄糖，A是常见的消毒剂，又可作为能源，葡萄糖在酒化酶作用下得到的A为CH₃CH₂OH；A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，由F、G的结构可知C为：HOCH₂CH₂OH，B可能为卤代烃，乙烯与卤素单质发生加成反应生成B为XCH₂CH₂X，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成D为OHC-CHO，D进一步发生氧化反应生成HOOC-COOH，据此进行解答．

解答： 解：植物秸秆主要为纤维素，水解得到葡萄糖，A是常见的消毒剂，又可作为能源，葡萄糖在酒化酶作用下得到的A为CH₃CH₂OH；A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，由F、G的结构可知C为：HOCH₂CH₂OH，B可能为卤代烃，乙烯与卤素单质发生加成反应生成B为XCH₂CH₂X，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成D为OHC-CHO，D进一步发生氧化反应生成HOOC-COOH，
（1）乙烯中含有碳碳双键，乙烯的结构式为：；
葡萄糖的结构简式为：CH₂OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO，手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子，葡萄糖分子中中间4个C原子为手性碳原子，两端的两个C不属于手性碳原子，所以葡萄糖分子中含有4个C原子，
故答案为：；4；
（2）由B转化为乙炔是卤代烃的消去反应，反应条件是：NaOH的醇溶液、加热；C转化为D是醇发生氧化反应生成醛，
故答案为：NaOH醇溶液、加热；氧化反应；
（3）测定D中所含官能团的物理方法是：红外光谱；若B是卤代烃：B为XCH₂CH₂X，相对分子质量为99，则：2X+28=99，解得：X=35.5，X为Cl元素，结构简式为：ClCH₂CH₂Cl，其系统命名法的名称是：1，2-二氯乙烷，
故答案为：红外光谱；1，2-二氯乙烷；
（4）D为乙二醛，D与新制氢氧化铜反应生成E的化学方程式为：CHOCHO+2NaOH+4Cu（OH）₂

△

NaOOCCOONa+2Cu₂O↓+6H₂O；
C为：HOCH₂CH₂OH、F为nHOOC-COOH，二者反应生成G的化学方程式为：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH

浓硫酸

△

+（2n-1）H₂O；
A为乙醇，在乙醇燃料电池中，负极上是燃料乙醇发生失电子的氧化反应，在碱性环境下生成碳酸根离子和水，负极电极反应为：C₂H₆O+16OH^--12e^-=2CO₃^2-+11H₂O，
故答案为：CHOCHO+2NaOH+4Cu（OH）₂

△

NaOOCCOONa+2Cu₂O↓+6H₂O；nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH

浓硫酸

△

+（2n-1）H₂O；C₂H₆O+16OH^--12e^-=2CO₃^2-+11H₂O；
（5）以CH₃CH₂CH₂CH₂OH为原料制备，正丁醇先发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，1，2-二溴丁烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成1，2-丁二醇，1，2-丁二醇发生催化氧化生成，制备流程为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂

Br2

CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂Br

NaOH/H2O

△

CH₃CH₂CH₂CHOHCH₂OH

O2

Cu、△

，
答：以CH₃CH₂CH₂CH₂OH为原料，制备的合成路线流程图为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂

Br2

CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂Br

NaOH/H2O

△

CH₃CH₂CH₂CHOHCH₂OH

O2

Cu、△

．

点评：本题考查有机物推断，题目难度中等，试题涉及醇、烯烃、卤代烃、醛、羧酸、糖类性质与转化，注意对基础知识的理解掌握，熟练掌握有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力．