Question

【题目】有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯、)广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工业上由丙酮为起始反应物合成有机玻璃的一种路线图，请回答下列问题：

（1）A的化学式为__________；B的名称是_______。

（2）反应①、②的反应类型分别是____________、___________。

（3）下列有关的说法错误的是________(填字母)。

a．分子中所有碳原子均在同一平面上 b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

c．与丙酸互为同系物 d．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应

（4）写出反应④的化学方程式：_____________。

（5）C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有______种(不包含C)，在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为_______________。

①能发生水解反应但不能发生银镜反应； ②能使溴的CCl4溶液褪色。

Answer 1

【答案】HCN 甲醇 加成 消去反应 c CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O 7 CH3COOC(CH3)=CH2

【解析】

丙酮和A为加成反应，从产物中的结构简式来看，丙酮的羰基的双键打开，与HCN加成，随后消去一分子的水，生成双键，氰基再水解，生成羧酸，与甲醇生成酯，得到有机玻璃的单体，再加聚得到高分子化合物。

（1）丙酮与A发生加成反应，利用化学式减去丙酮的分子式，即可得到A的化学式，A为HCN；根据有机玻璃高分子化合物的链节，知道B为甲醇。答案为HCN 甲醇；

（2）反应①为丙酮与HCN发生加成反应，反应②发生的是醇类的消去反应。答案为加成反应 消去反应；

（3）a．分子中有双键，且C原子与碳碳双键的C相连，根据乙烯分子的六原子共面结构可知，分子中所有碳原子均在同一平面上，a不符合题意； b．分子中有碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，b不符合题意；c．同系物之间的官能团的种类和数目都相同，丙酸中没有碳碳双键，两者不能互称同系物，c符合题意； d．分子中有羧基，能与碱反应，所以能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，d项不符合题意，答案为c；

（4）反应④为2-甲基丙烯酸与甲醇的酯化反应，答案为CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O；

（5）C为甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3) COOCH3],其同分异构体要满足以下条件：能发生水解，但是不能发生银镜反应，说明有酯基，但不是甲酸酯。能使溴的CCl4溶液褪色，说明有碳碳双键。分子中共5个碳原子，第一种情况：酸中有2个碳原子、醇中有3个碳原子，碳碳双键只能在醇中，这样的酯一共有3种，分别为CH2=CHCH2OOCCH3、CH3CH=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCCH3；第二种情况：酸中有3个碳原子、醇中有2个碳原子，碳碳双键可以在酸中、也可以在醇中，这样的酯有2种，CH2=CHCOOCH2CH3、CH3CH2COOCH=CH2；第三种情况，酸中有4个碳原子、醇中有1个碳原子，碳碳双键在酸中，CH3CH=CHCOOCH3、CH=CHCH2COOCH3，共2种。综上所述，满足条件的C的同分异构体共有7种。其中核磁共振氢谱有3组峰的为CH2=C(CH3)OOCCH3；答案为7 CH2=C(CH3)OOCCH3。