Question

9．已知碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构．A是一种直链一溴代物，F是五元环状内酯，其化学式为C₄H₆O₂，有三种化学环境不同的氢（面积比1：1：1）．物质间的转化关系如图所示．

请根据上面的转化关系回答问题：
（1）化合物B的分子式是C₄H₅O₂Br，化合物C的结构简式是HOCH₂CH=CHCOONa．
（2）化合物A含有的官能团有溴原子、碳碳双键、醛基．
（3）②加入的试剂及反应条件是NaOH水溶液加热．
（4）写出 E在⑤反应中生成高分子化合物副反应的化学方程式nHOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+nH₂O．
（5）D有多种同分异构，满足下列条件的同分异构体有2种
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与新制银氨溶液发生银镜反应．

Answer 1

分析 A能够与氢氧化二氨合银反应，说明A中含有醛基，A是一种直链一溴代物，最终生成的五元环状内酯的化学式为C₄H₆O₂，且碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构，可以推知A为BrCH₂CH=CHCHO，F是五元环状内酯，其化学式为C₄H₆O₂，有三种化学环境不同的氢（面积比1：1：1），可知F为，则E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，据反应条件推知D→E为碳碳双键与氢气的加成，D为HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，则B→C是在NaOH的水溶液中发生溴原子的水解，则C为HOCH₂CH=CHCOONa，B为BrCH₂CH=CHCOOH，据此分析．

解答 解：A能够与氢氧化二氨合银反应，说明A中含有醛基，A是一种直链一溴代物，最终生成的五元环状内酯的化学式为C₄H₆O₂，且碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构，可以推知A为BrCH₂CH=CHCHO，F是五元环状内酯，其化学式为C₄H₆O₂，有三种化学环境不同的氢（面积比1：1：1），可知F为，则E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，据反应条件推知D→E为碳碳双键与氢气的加成，D为HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，则B→C是在NaOH的水溶液中发生溴原子的水解，则C为HOCH₂CH=CHCOONa，B为BrCH₂CH=CHCOOH，
（1）D为HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，则B→C是在NaOH的水溶液中发生溴原子的水解，则C为HOCH₂CH=CHCOONa，B为BrCH₂CH=CHCOOH，所以B的分子式为C₄H₅O₂Br，故答案为：C₄H₅O₂Br；HOCH₂CH=CHCOONa；
（2）A为BrCH₂CH=CHCHO，含有的官能团有溴原子、碳碳双键、醛基，故答案为：溴原子、碳碳双键、醛基；
（3）B→C是在NaOH的水溶液中加热发生溴原子的水解，故答案为：NaOH水溶液；加热；
（4）E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，能够通过酯化反应发生缩聚生成高分子化合物，反应方程式为n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{浓硫酸}$  +n H₂O，
故答案为：n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{浓硫酸}$  +n H₂O；
（5）D为HOCH₂CH=CHCOOH，其同分异构体①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，②与新制银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基，其可能的结构有OHCCH₂CH₂COOH和OHCCH（CH₃）COOH两种，故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定F的结构是关键，再结合转化关系进行推断，侧重考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．