Question

2．通过查阅网上资料知道，苯环上原有的取代基对新取代导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：
a．苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质．
b．可以把原有的取代基分成两类：
第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH₃、-Cl、-Br、-O-COR等；
第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，例如-NO₂、-SO₃H、-CHO等．
于是，他设计了以下框图线路，请你帮助他写出图中第②、④三步反应的化学方程式．

第②步；
第④步（生成C）；
写出D和E的结构简式、．

Answer 1

分析 苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，取代硝基间位氢原子生成B为．苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、．

解答 解：苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，取代硝基间位氢原子生成B为．苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，
（1）反应②的化学方程式是：，反应④的化学方程式为等，
故答案为：；等；
（2）由上述分析可知，D、E为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，注意把握题中取代反应的重要信息，较好的考查学生的自学能力，注意积累基础知识，以及知识的综合利用．