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    【题目】福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

    （1）福酚美克中的含氧官能团有_______和_______（填名称）。

    （2）C→D的转化属于_______反应（填反应类型）。

    （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。

    （4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。

    （5）A的同分异构体X满足下列条件：

    Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；

    Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。

    符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________。

    （6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制的合成路线：____________________________。

    【答案】 羧基 （酚）羟基 氧化 保护酚羟基 13

    【解析】 (1) 由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团；(2) C→D是把—CH2OH氧化为—CHO，所以是氧化反应；(3)流程中设计A→B的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏；(4)A与足量氢氧化钠溶液反应时，酚羟基和酯基都能反应，所以反应的化学方程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O；

    (5)能与NaHCO3反应放出气体的官能团为—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应的是酚羟基，这样就有—COOH、—OH和—CH3三种不同的取代基，构成的同分异构体有10种，还可形成—CH2COOH和—OH两种取代基，构成3种同分异构体，所以共有13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。

    (6)根据上述合成路线中D→E→福酚美克的变化过程，可设计如下：。

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