Question

19．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；
若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息进行下列合成

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为、；
（2）反应①的反应类型为加成反应，反应③的反应类型为消去反应；
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
（4）反应⑤的化学方程式为
（5）的一种同分异构体D符合以下条件：①苯环上有两条侧链 ②苯环上的一氯代物有2种，则D的结构简式为．

Answer 1

分析 苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A为，A和氢氧化钠醇溶液反应生成B，B和氯化氢发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，C发生水解反应生成，根据转化关系结合B发生加成反应得C，可反推得C的结构简式为：，据此答题．

解答 解：（1）苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A的结构简式可能为，
故答案为：或；
（2）反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，反应③是A（卤代烃）在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应⑤为发生水解反应生成，化学方程式为：，
故答案为： （2分）
（5）的一种同分异构体苯环上有两条侧链，说明苯环上有2个取代基，苯环上的一氯代物有2种，说明两取代基处于对位，符合条件的为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意利用正推法、逆推法推结合推断，明确官能团的转化是关键，注意对基础知识的理解掌握．