Question

有机物A ( )是有机工业的重要原料，可用于合成多种有机物。
I．由A为原料，可以合成有机物D。根据如下流程回答：
已知：R－CNR－COOH。

（1）A的名称为                       ；
（2）D的结构简式为                           。
II．以A为主要原料合成有机物G：，合成路线流程图为：

（3）反应②的化学方程式                                      ；
（4）写出检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂                        ；
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的其中一种结构简式：①分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有一种；②能发生水解反应；③遇FeCl₃溶液显紫色。             。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A的最简单同系物为原料制备的合成路线流程图表示(有机物用结构简式，注明反应试剂和条件)
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

Answer 1

（1）对甲基苯酚
（2）
（3）
（4）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
（5）、
（6）(其它合理也对4分)

试题分析：（1）根据A的结构简式可知，A属于酚类，其名称对甲基苯酚。
（2）根据已知信息R－CNR－COOH可知，C首先转化为，然后羟基与羧基发生分子内的酯化反应生成D，则D的结构简式为。
（3）根据反应②的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，同时酚羟基也与氢氧化钠反应，因此该反应的化学方程式为。
（4）反应③是醛基被氧化为羧基，所以检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
（5）①分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有一种，说明苯环上的取代基应该对称；②能发生水解反应，说明含有酯基；③遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，所以符合条件的有机物结构简式为、。
（6）A的最简单同系物是苯酚，要合成，则可以通过逆推法并借助于反应①引入碳原子，则合成路线可表示为。