Question

【题目】一种合成囧烷（E）的路线如下：

⑴ A中所含官能团的名称是_______________；E的分子式为_________。

⑵ A→B、B→C的反应类型分别是___________、___________。

⑶ 在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为______________。

⑷ F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有_____种。

① 1个F分子比1个C分子少两个氢原子

② 苯环上有3个取代基

③ 1molF能与2molNaOH反应

写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式：__________。

⑸ 1，2-环己二醇( )是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线。______________

Answer 1

【答案】羟基、碳碳双键 C12H18 加成反应 氧化反应 +2CH3COOH+2H2O 6 或

【解析】

⑴ 根据A()的结构结合常见官能团的结构判断；根据E()确定其分子式；

(2)对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B；B中羟基转化为C中羰基，据此判断反应类型；

⑶ B中含有羟基，在一定条件下，能够与乙酸发生酯化反应，结合酯化反应的机理书写与乙酸反应的方程式；

⑷ C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，其不饱和度=4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1molF能与2molNaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，据此书写满足条件的同分异构体；

⑸以和为主要原料合成1，2-环己二醇( )，根据题干流程图C→D的提示，需要合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可。

⑴ A()中所含官能团有羟基和碳碳双键；E()的分子式为C12H18，故答案为：羟基、碳碳双键；C12H18；

(2)对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B，属于加成反应；B中羟基转化为C中羰基，发生氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；

⑶ B中含有羟基，在一定条件下，能够与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O，故答案为：+2CH3COOH+2H2O；

⑷ C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，不饱和度==4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1molF能与2molNaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的2种，羟基位于间位的3种，羟基位于对位的1种)；其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或，故答案为：6；或；

⑸以和为主要原料合成1，2-环己二醇( )，根据题干流程图C→D的提示，可以首先由合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可；其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到；将转化为只需要与氢气加成得到，因此合成路线为，故答案为：。