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药物枸橼酸氯米芬是一种有机酸盐,可以用图示路线合成。

                                                  枸橼酸氯米芬

(注:药物枸橼酸氯米芬结构简式中间的圆点·表示形成盐)

请完成下列问题:

(1)反应①—④中属于加成反应的是________,属于取代反应的是________。(填反应代号)

(2)1 mol枸橼酸分别和足量Na、NaOH反应,消耗的Na与NaOH物质的量之比为________。

(3)中间体(Ⅰ)的结构简式为________________________________________。

(4)枸橼酸与乙醇充分发生酯化反应的化学方程式为_____________________________。

(1)②  ①④  (2)4︰3

解析:(1)中是判断反应类型,反应①酚羟基上的H原子被(C2H5)2NCH2CH2—取代,反应②是C=O断裂发生加成反应,反应③到中间体(Ⅰ)经过反应④,可推知反应③是醇分子内脱水,生成C=C,反应④中中间体(Ⅰ)的一个H原子被Cl原子取代。由反应⑤推知枸橼酸中含有三个—COOH,一个醇羟基。因为一个枸橼酸中含有三个—COOH,所以与三个乙醇发生酯化反应。

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