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    13．医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用．其合成路线如下：

    已知：
    ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol．
    ⅱ．
    ⅲ．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）乙烯→B的反应类型是加成反应；B的系统命名为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO；E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是醛基、羧基．
    （2）G的结构简式为．经测定姜贡素的分子中有2个甲基，则香兰醛生成姜黄素的化学方程式为．
    （3）香兰醛的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质有19种．
    （4）根据题中信息，结合有机化学基础，完成以乙烯为有机原料合成正丁醇的路线流程图（无机试剂任选）．
       

    分析 乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：，（4）中乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气在催化剂条件下发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，据此解答．

    解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：．
    （1）B为BrCH2CH2Br，是乙烯与溴发生加成反应得到，名称为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO，
    E为OHC-COOH，含有官能团为醛基、羧基，
    故答案为：加成反应；1，2-二溴乙烷；OHC-CHO；醛基、羧基；
    （2）由上述分析可知，G的结构简式为：，香兰醛生成姜黄素的化学方程式为：，
    故答案为：；；
    （3）香兰醛（）的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质，含有酚羟基与酯基，若含有2个侧链，1个为-OH，另一取代基可能的结构为：-OOCCH3或-CH2OOCH或-COOCH3，各有邻、间、对3种位置，可以有3个侧链，分别为-OH、-OOCH、-CH3，-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置，对应的甲基-CH3分别4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，
    故答案为：19；
    （4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，合成路线流程图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，综合分析确定E的结构是关键，注意根据有机物的结构、分子式与反应条件进行推断，较好地考查学生自学能力与分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团想性质与转化，（4）中同分异构体数目判断为易错点、难点，难度中等．

    练习册系列答案
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    C．0.1 mol/L HA（某酸）溶液pH≠1，0.1 mol/L BOH（某碱）溶液中c（OH-）=0.1 mol/L，则BA（盐）溶液pH＜7
    D．4种pH相同的溶液①CH3COONa ②C6H5ONa ③NaHCO3 ④NaOH中c（Na+）的大小顺序是①＞②＞③＞④

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    试回答：
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    （2）与元素D离子所含电子数和质子数均相同的微粒是NH4+ （或H3O+）．
    （用化学式作答，下同）
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    物质组成和结构信息
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    B．0.1 mol/L NaHCO3溶液加水稀释后，c（H+）与c（OH-）的乘积不变
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