Question

6．聚酰胺-66（尼龙-66）常用于生产帐篷、渔网、弹力丝袜等织物．可以利用以下路线来合成．

已知：Ⅰ．R-OH+R′-X$→_{室温}^{KOH}$R-O-R′+HX
Ⅱ．RCl$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$→_{H+}^{H_{2}O}$R-COOH
Ⅲ．R-CN$→_{Ni/△}^{H_{2}}$RCH₂NH₂
（1）A与E互为同分异构体，则A所含官能团的名称为碳碳双键和羟基．
（2）B→C的反应类型是取代反应．
（3）C→D的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O．
（4）F与氢氧化钠的乙醇溶液共热，得到有机产物Y．
①Y的名称是1，3-丁二烯．
②Y在一定条件下可以发生加聚反应得到以顺式结构为主的顺式聚合物，该顺式聚合物的结构简式为．
（5）H和I反应生成J（聚酰胺-66）的化学反应方程式为nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O．
（6）同时满足下列条件的H的同分异构体有9种．写出其中一种同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．
①只含一种官能团②1mol该物质与足量银氨溶液反应，生成4molAg．

Answer 1

分析 由合成流程图可知，A与溴发生加成反应得B，B发生信息Ⅰ的取代反应生C，则B中有羟基和卤原子，结合E的结构以及A与E互为同分异构体，可知，A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D为，E与HCl反应得F，F为直链饱和卤代烃，则F为ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F与NaCN发生信息Ⅱ中的反应生成G为NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，G水解得H为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G与氢气发生信息Ⅲ中的反应得I为H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H发生缩聚反应得J聚酰胺-66，据此答题．

解答 解：由合成流程图可知，A与溴发生加成反应得B，B发生信息Ⅰ的取代反应生C，则B中有羟基和卤原子，结合E的结构以及A与E互为同分异构体，可知，A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D为，E与HCl反应得F，F为直链饱和卤代烃，则F为ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F与NaCN发生信息Ⅱ中的反应生成G为NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，G水解得H为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G与氢气发生信息Ⅲ中的反应得I为H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H发生缩聚反应得J聚酰胺-66，
（1）A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A所含官能团的名称为碳碳双键和羟基，故答案为：碳碳双键和羟基；
（2）B→C的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C→D的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，故答案为：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O；
（4）F为ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F与氢氧化钠的乙醇溶液共热，得到有机产物Y为CH₂=CHCH=CH₂，
①Y的名称是1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
②Y在一定条件下可以发生加聚反应得到以顺式结构为主的顺式聚合物，该顺式聚合物的结构简式为，
故答案为：；
（5）H和I反应生成J（聚酰胺-66）的化学反应方程式为nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O，
，
故答案为：nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O；
（6）H为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H的同分异构体满足下列条件①只含一种官能团②1mol该物质与足量银氨溶液反应，生成4molAg，说明结构中有两个醛基，符合条件的异构体为，共9种．其中一种同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH等，
故答案为：9；HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成流程中各物质的推断是解答的关键，注意有机物的官能团与性质的关系即可解答，题目难度中等．