Question

乙基香草醛（ ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）其中含氧官能团有：乙氧基、

酚羟基

和

醛基

（写名称）；
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：
a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO；
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，该碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基；
①写出A的结构简式

；
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程

；
（3）写出分子式为C₇H₆O₂且苯环上的一取代产物有2种的有机物的结构简式：

，该分子在核磁共振氢谱图中有

4

个峰．

Answer 1

分析：（1）根据有机物质结构简式来确定官能团；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为，以此来解答．

解答：解：（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、-OH、-CHO，-OH名称为酚羟基，-CHO名称为醛基，
故答案为：酚羟基；醛基；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为，
①由上述分析可知，A为，故答案为：；
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式为，
故答案为：．
（3）分子式为C₇H₆O₂且苯环上的一取代产物有2种的有机物，该有机物不饱和度为

2×7+2-6

2

=5，则侧链含有不饱和键，则侧链为-OH、-CHO其处于对位，故该有机物为，分子中有4中不同的氢原子，该分子在核磁共振氢谱图中有4个峰，
故答案为：；4．

点评：本题考查有机物的推断及有机物质的性质，注意把握有机物中的官能团分析发生的反应，明确结构与性质的关系来推断各物质，题目难度中等．