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【题目】化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体,其合成路线如下:
(1)反应①的类型为: , 反应④的类型为:
(2)物质F中含氧官能团的名称为
(3)反应③会生成与D互为同分异构体的副产物,该反应的方程式为
(4)若未设计反应⑥,则化合物I中可能混有杂质,该杂质同样含有一个六元环和两个五元环,其结构简式为
(5)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式 . ①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③分子的核磁共振氢谱有5个峰.
(6)已知:CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH 以CH2=CHCH=CH2 为原料,合成 ,写出合成流程图(无机试剂任用).合成
流程图示例如下:CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH.

【答案】
(1)取代反应;加成反应
(2)羧基、醚键
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】解:(1)对比A、B的结构可知,A中酚羟基中H原子被取代生成B,属于取代反应;对比D、E的结构可知,D中碳碳双键与氢气发生加成反应,所以答案是:取代反应;加成反应;(2)根据F的结构简式,可知含有的含氧官能团为:羧基、醚键,所以答案是:羧基、醚键;(3)反应③是取代反应,取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上,故生成的副产物为 ,同时生成HBr,反应方程式为: ,所以答案是: ;(4)反应④是取代反应,是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子,该条件下会取代G中两个Br原子的位置,形成五元环或六元环,其结构简式为: ,所以答案是: ;(5)I的同分异构体满足:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,③分子的核磁共振氢谱有5个峰,结合I的结构可知,还含有2个﹣CH=CH2 , 且为对称结构,符合条件的同分异构体为: , 所以答案是: ;(6)根据流程③把原料连接起来,可知 的合成原料 、HOOCCH=CHCOOH,先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH,则CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,结合信息可知,在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH,合成路线流程图为: ,所以答案是:

练习册系列答案
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B.平衡时,H2的物质的量是10.8 mol
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D.NH3的体积百分含量是10%

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B.电解池中只有O2、Fe3+发生还原反应
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D.消耗1molO2 , 可以产生4molOH

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(1)①、②、③、④四种物质中常用作还原剂的有(填序号)。
(2)请将③、④、⑤、⑥对应物质填入下列横线上,以组成一个氧化还原反应化学方程式:
(3)随着人们环保意识的增强,许多汽车都已经装上了如图所示的尾气处理装置。在催化剂的作用下,尾气中两种主要的有毒气体反应生成两种无害气体,两种无害气体均为空气中的成分,写出该反应的化学方程式: 。该反应中是氧化剂。

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②混合气体的密度不变
③混合气体的平均相对分子质量不变
④CH3OH、H2O、CO2、H2的浓度都不再发生变化
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