Question

【题目】苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）由苯酚生成A的化学方程式是 ．
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，与C含有相同官能团的同分异构共有种，C的结构简式是；
（3）B与C反应的化学方程式是 ．
（4）由苯酚生成D的化学方程式是由D生成N的反应类型是
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O．则F的分子式是 ． 已知：①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“﹣O﹣O﹣”的连接方式．F的结构简式是 ．

Answer 1

【答案】
（1） +NaOH→ +H2O
（2）7；
（3）
（4）2 + ? +H2O；聚反应
（5）C8H8O3；
【解析】解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为 ，由转化关系可知B为 ，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是 ，B与C发生酯化反应生成M，则M为 ．苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2 ， 再结合N的结构可知D为 ．（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，反应方程式为： +NaOH→ +H2O，所以答案是： +NaOH→ +H2O；（2）C的结构简式是 ，与C含有相同官能团的同分异构，可以看作戊烷被羟基取代，正戊烷被羟基取代有3种，异戊烷被羟基取代有4种，新戊烷被羟基取代得到C，不含C共有7种，所以答案是：7； ；（3）B与C反应的化学方程式是： ，所以答案是： ；（4）由苯酚生成D的化学方程式是：2 + +H2O；生成N的反应类型是缩聚反应 所以答案是：2 + +H2O；缩聚反应；（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为 =3，芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、﹣COOH，假定为二元取代，则剩余基团的相对分子质量为152﹣76﹣45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO2和H2O，故剩余基团为﹣OCH3或﹣CH2OH，故F的分子式为C8H8O3 ， F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“﹣O﹣O﹣”的连接方式，F的结构简式是 ，所以答案是：C8H8O3 ， ．