Question

11．纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源．
（1）纤维素可制备用于纺织、造纸等的黏胶纤维〔成分是（C₆H₁₀O₅）_n〕，生产过程涉及多个化学反应．工艺简图如下：

近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是（C₆H₁₀O₅）_n．工艺流程示意图如下：

①“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是NMMO．
②与“Lyocell纤维”工艺相比，黏胶纤维工艺中会产生含有S、Cl （只填非金属元素符号）的废物，并由此增加了生产成本．
③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是环境污染小．
（2）“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备（反应条件均省略）：

其中，化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色．
①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物的化学式为．
②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，其化学方程式为2CH₂═CH₂+O₂$→_{△}^{催化剂}$2．
③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是ACF （填代号）．
A．都可以发生酯化反应
B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化
C．都溶于水
D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应
E．Ⅲ是乙醇的同系物
F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备
④写出合成NMMO最后一步反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）①从生产“Lyocell纤维”的工艺流程可看出NMMO可循环使用；
②从黏胶纤维的生产工艺可知，CS₂中S元素、HCl中Cl元素成为不可再利用的物质；
③对环境污染越小越好；
（2）化合物I可三聚为最简单的芳香烃，则I为CH₂≡CH₂，I和氢气发生加成反应生成II，化合物Ⅱ可使溴水褪色，则II为CH₂=CH₂，II被氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷水解生成HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH发生取代反应生成HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH和NH₃发生取代反应生成，和甲醇发生取代反应生成，和双氧水发生反应生成，
①可推知：Ⅱ为CH₂=CH₂，则Ⅰ为CH≡CH，化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物为聚乙炔；
②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，则二者反应生成环氧乙烷；
③Ⅲ（）和HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH均含2个OH，均具有醇的性质，可发生酯化反应，可与钠反应，可被氧化，可由卤代烃水解生成，可溶于水；
④和双氧水发生反应生成．

解答 解：（1）①从生产“Lyocell纤维”的工艺流程可看出NMMO可循环使用，故答案为：NMMO；
②从黏胶纤维的生产工艺可知，CS₂中S元素、HCl中Cl元素成为不可再利用的物质，故答案为：S、Cl；
③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是该反应中产生废弃物少，环境污染小，故答案为：环境污染小；
（2）化合物I可三聚为最简单的芳香烃，则I为CH₂≡CH₂，I和氢气发生加成反应生成II，化合物Ⅱ可使溴水褪色，则II为CH₂=CH₂，II被氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷水解生成HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH发生取代反应生成HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH和NH₃发生取代反应生成，和甲醇发生取代反应生成，和双氧水发生反应生成，
①可推知：Ⅱ为CH₂=CH₂，则Ⅰ为CH≡CH，化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物为聚乙炔，其结构简式为：，
故答案为：；
②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，则二者反应生成环氧乙烷，反应方程式为2CH₂═CH₂+O₂$→_{△}^{催化剂}$2，
故答案为：2CH₂═CH₂+O₂$→_{△}^{催化剂}$2；
③A．Ⅲ、Ⅳ中都含有醇羟基，所以二者都可以发生酯化反应，故正确；
B．Ⅲ、IV都是有机物且都含有醇羟基，都可以被氧化，故错误；
C．Ⅲ、IV都是有机物且都含有醇羟基，都溶于水，故正确；
D．Ⅲ、Ⅳ中都含有醇羟基，所以都可以和Na反应生成氢气，故错误；
E．Ⅲ中含有两个羟基，所以和乙醇不是同系物，故错误；
F．Ⅲ可由卤代烃和NaOH的水溶液、加热而发生取代反应制备，故正确；
故选A、C、F；
④和双氧水发生反应生成，反应方程式为
，
故答案为：；

点评 本题考查有机合成，为高频考点，根据反应前后物质结构变化确定反应类型，侧重考查学生分析推断能力，难点是生成NMMO的反应中断键和成键方式，题目难度不大．