Question

（2011?双流县模拟）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛应用．双酚A的结构简式如图所示：
（1）双酚A的化学式为

C₁₅H₁₆O₂

，双酚A分子中最多有

13

个碳原子共平面．
（2）双酚A可由C、D（物质的量之比为2：1）在催化条件下反应制得．C、D的合成路线如下：

①B的结构简式为：

．
②反应I的反应类型为：

加成反应

．
③由C、D合成双酚A的反应方程式为

．
④B同分异构体中含有苯环的还有

7

种，其中一氯取代物只有两种的结构简式为：

．
⑤PC可由双酚A与CO₂在催化剂存在的条件下发生缩聚反应制得，写出该反应方程式：

．

Answer 1

分析：（1）根据双酚A的结构简式确定其分子式，根据苯的结构确定双酚A中共平面的碳原子；
（2）C和D能反应生成双酚A，根据C和D的分子式结合双酚A的结构可知，C是苯酚（），D是丙酮（），故可写出C与D反应生成双酚A的反应方程式的化学方程式为，苯和A发生加成反应生成B，A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），根据B的分子式C₉H₁₂可知，苯与丙烯发生加成反应生成B为，B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有CH₂CH₂CH₃，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 其中一氯取代物只有两种的结构简式为，以此解答该题．

解答：解：C和D能反应生成双酚A，根据C和D的分子式结合双酚A的结构可知，C是苯酚（），D是丙酮（），苯和A发生加成反应生成B，A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），根据B的分子式C₉H₁₂可知，苯与丙烯发生加成反应生成B为，B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有CH₂CH₂CH₃，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 其中一氯取代物只有两种的结构简式为．
（1）根据结构简式知其分子式为C₁₅H₁₆O₂，双酚A可以看作是甲烷中的两个氢原子被两个苯酚基取代，甲烷中2个H原子和碳原子共面，苯中所有原子共面，所以双酚A中最多有13个碳原子共面，故答案为：C₁₅H₁₆O₂，13；
（2）①苯和丙烯发生加成反应生成B，结合B的分子式知，B的结构简式为，
故答案为：；
②苯和丙烯发生加成反应生成B，所以该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
③C与D反应生成双酚A的反应方程式的化学方程式为，
故答案为：；
④B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有CH₂CH₂CH₃，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 ，所以其同分异构体为7种，其中一氯取代物只有两种的结构简式为，
故答案为：7，；
⑤PC可由双酚A与CO₂在催化剂存在的条件下发生缩聚反应制得，所以该反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团，根据反应的历程可用正推的方法推断有机物的结构．