Question

【题目】原子核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为，其NMR中有两个峰，强度之比为3∶1。

(1)结构简式为的有机物，在NMR上观察峰的强度之比为________________。

(2)实践中可根据NMR上观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为C3H6O2的链状有机物，其NMR上峰给出的稳定强度仅有4种，它们分别为：①3∶3；②3∶2∶1；③3∶1∶1∶1；④2∶2∶1∶1，请分别推断出其对应的全部结构：

①________________________________，

②________________________________，

③________________________________，

④________________________________。

(3)测得化合物CH3CH2CH2CH3的NMR上可观察到两种峰，而测得CHCH3CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰4个，结合其空间结构解释产生4个信号峰的原因：_______________________。

Answer 1

【答案】(1)1∶1∶1∶1∶1

(2)①CH3COOCH3 ②CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3

③ ④HO—CH2—CH2—CHO

(3)因CH3—CH==CH—CH3有两种空间结构：

和，每种结构在NMR上给出2个信号峰，故共给出4个信号峰

【解析】(1)关键是找准对称位置，给出的有机物中有5种不同类型的氢原子，且氢原子数各为2个，因而峰强度之比为1∶1∶1∶1∶1。

(2)有机物C3H6O2可能是羧酸、羧酸酯或羟基醛，则其同分异构体及在NMR中的峰强度之比分别为：CH3CH2COOH(3∶2∶1)；HCOOCH2CH3(1∶2∶3)；CH3COOCH3(3∶3)； (3∶1∶1∶1)；HO—CH2—CH2—CHO(1∶2∶2∶1)，由此确定①～④的结构。

(3)注意到CH3—CH==CH—CH3存在顺、反异构体，即可回答本题。