Question

（2013?揭阳二模）[化学-选修5：有机化学基础]用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是：
一种合成聚合物 E的路线如下：

回答下列问题：
（1）A能与新制Cu（OH）₂悬浊液反应产生砖红色沉淀，A的结构简式是

CH₃CH₂CHO

；
（2）D中含有的官能团名称为：

碳碳双键、酯基、羟基

；
（3）D E的反应类型是

加聚

反应；
（4）C有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有

5

种（不考虑顺反异构），写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：3的同分异构体的结构简式：

HCOOCH=CHCH₃

（5）写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr

．

Answer 1

分析：聚合物E为一聚酯，其单体为甲基丙烯酸乙二醇酯，故D为甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应制得，而C和乙二醇在浓硫酸催化作用下加热得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C为甲基丙烯酸．C由B和银氨溶液反应，然后酸化得到，故B为甲基丙烯醛．B由A和甲醛发生加成反应后脱水得到，结合题目所给信息可知A为丙醛，据此可推．（正推逆推结合）

解答：解：（1）聚合物E为一聚酯，其单体为甲基丙烯酸乙二醇酯，故D为甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应制得，而C和乙二醇在浓硫酸催化作用下加热得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C为甲基丙烯酸．C由B和银氨溶液反应，然后酸化得到，故B为甲基丙烯醛．B由A和甲醛发生加成反应后脱水得到，结合题目所给信息可知A为丙醛，
故答案为：CH₃CH₂CHO；            
 （2）D为甲基丙烯酸乙二醇酯，因此D中含有碳碳双键、酯基、羟基，故答案为：碳碳双键、酯基、羟基；
（3）D为甲基丙烯酸乙二醇酯，E为聚甲基丙烯酸乙二醇酯，D生成E的反应为加聚反应，故答案为：加聚；                    
（4）满足条件的有HCOOCH=CH-CH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=C（CH₃）₂，CH₃COOCH=CH₂，CH₂=CHCOOCH₃共5种故答案为5，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：3的同分异构体的结构简式为 HCOOCH=CHCH₃，故答案为：HCOOCH=CHCH₃；
（5）乙烯合成乙二醇应由乙烯和卤素单质加成然后再水解得到，CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr，故答案为：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr．

点评：本题为有机推断题，通过各种官能团的衍变综合考查了醛羧酸醇及卤代烃的性质，同时考查了限定条件同分异构体数目的判断及学生获取信息和信息的迁移能力．