Question

如图转化关系能合成G、F两种有机高分子化合物，其中G为缩聚产物，F为加聚产物．A中含苯环且苯环上的一氯代物仅有一种，A的核磁共振氢谱图中四个吸收峰的面积比为6：2：1：1；J能发生银镜反应；C能与浓溴水反应，C中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色；E能使溴水褪色．

已知以下信息：
①在稀碱溶液中，氯苯难发生水解；
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为

 

．
（2）写出H的分子式：

 

．
（3）F的结构简式为

 

．
（4）D→E的反应类型是

 

．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①A与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：

 

．
②D→G的化学方程式：

 

．
（6）同时符合下列条件的C的同分异构体共有

 

种，其中一种的结构简式为

 

．
①苯环上的一溴代物有两种
②不能发生水解反应，遇FeCl₃溶液不显色
③1mol该物质最多能和2mol Na反应
④1mol该物质最多能与1mol NaOH反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：H能连续被氧化，则H是醇，I是醛，J是羧酸，J能发生银镜反应，则J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能与新制氢氧化铜反应，说明B中含有醛基，C能与浓溴水反应，C中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，说明C中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的Cl原子不易发生水解，说明A中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHCl₂，A中含苯环且苯环上的一氯代物仅有一种，A的核磁共振氢谱图中四个吸收峰的面积比为6：2：1：1，可以确定A含有2个甲基，结合C能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置应含有H原子，综上分析可推知A的结构简式为：，A水解然后酸化得B，则B为：，B被氧化生成C，则C为：，C和氢气发生加成反应生成D，则D为：，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，故E为，E能发生加聚反应生成高聚物F，为F为：，缩聚物G为，据此解答．

解答： 解：H能连续被氧化，则H是醇，I是醛，J是羧酸，J能发生银镜反应，则J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能与新制氢氧化铜反应，说明B中含有醛基，C能与浓溴水反应，C中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，说明C中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的Cl原子不易发生水解，说明A中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHCl₂，A中含苯环且苯环上的一氯代物仅有一种，A的核磁共振氢谱图中四个吸收峰的面积比为6：2：1：1，可以确定A含有2个甲基，结合C能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置应含有H原子，综上分析可推知A的结构简式为：，A水解然后酸化得B，则B为：，B被氧化生成C，则C为：，C和氢气发生加成反应生成D，则D为：，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，故E为，E能发生加聚反应生成高聚物F，为F为：，缩聚物G为，
（1）A的结构简式为：，其官能团名称是酯基和氯原子，故答案为：酯基和氯原子；
（2）由上述分析可知，H为CH₃OH，分子式为：CH₄O，故答案为：CH₄O；
（3）由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（4）D→E的反应类型是：消去反应，故答案为：消去反应；
（5）①A与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式为：，
故答案为：；
②D发生缩聚反应生成G，反应化学方程式为：，
故答案为：
（6）同时符合下列条件的的同分异构体：
②不能发生水解反应，遇FeCl₃溶液不显色，不含酚羟基；
③1mol该物质最多能和2mol Na反应，④1mol该物质最多能与1mol NaOH反应，则含有1个-COOH、1个醇羟基，
①苯环上的一溴代物有两种，结合含有的官能团，可知应含有2个侧链，且处于对位，
侧链为-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂COOH、-CH₂OH，或-CH₂（OH）COOH、-CH₃，即为，符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；任意一种．

点评：本题考查了有机物的推断，明确官能团性质及转化是解本题关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，采取正、逆推法相结合确定A结构，注意A和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，氯原子也发生水解，含有氯原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．